Reaccion De Wittimg

4. REACCIÓN DE WITTIG

4.1. Fundamento
En 1954, Georg Wittig, profesor de la Universidad de Tübingen (Alemania), publicó un método para obtener alquenos partiendo de compuestos carbonílicosmediante el cual se reemplaza el oxígeno carbonílico, =O, por un grupo =CRR’. La reacción de Wittig es por tanto una reacción clásica y muy versátil de formación de dobles enlace carbono-carbono, que tienelugar en dos etapas. En la primera, se forma el reactivo o “sal de Wittig” por reacción de trifenilfosfina con un derivado halogenado que posea hidrógenos en posición a(alfa):

En la segunda etapatiene lugar la reacción entre la sal de trifenilfosfonio (sal de Wittig) y una base apropiada, generándose un iluro de fósforo que es el verdadero agente nucleófilo capaz de reaccionar con el compuestocarbonílico. Puede utilizarse una gran variedad de bases diferentes, así como de disolventes y medios de reacción. En nuestro caso, el proceso se va a llevar a cabo en fase heterogénea, utilizando unmedio bifásico: agua (que contiene la sal de Wittig y la base, en este caso NaOH), y diclorometano (que contiene el compuesto carbonílico).

4.2. Aparatos y material
Matraz 25 mL B-14
Matraz 50mL 2 bocas B-14
Refrigerante de bolas B-14
Erlenmeyer de 50 ml y 100ml
Pieza de agitación
Pipeta de 1 mL y 5ml
Embudo de sólidos
Probeta de 25 mL
Embudo Büchner de 4 cm Æ
Kitasato
Embudo dedecantación
Embudo de vidrio
Magnetoagitador
Lámpara UV de 366 nm

4.3. Reactivos y disolventes
a,a’-Dicloro-p-xileno
Trifenilfosfina
Benzaldehido
Hexano
Xileno
DimetilformamidaAnisaldehido
1-Naftaldehido
Etanol
Etanol acuoso al 60% (v/v)
NaOH (disol. 50% m/V)
Sulfato magnésico anhidro (MgSO4)

4.4. Procedimiento Experimental

a) Formación de la sal de Wittig

Precauciones:El cloruro de bencilo es lacrimógeno y cáustico, por lo que todas las operaciones deben llevarse a cabo en vitrina y utilizando guantes.

En un matraz de fondo redondo, provisto de refrigerante de...