Reaccion Sn1

Reacción de sustitución tipo SN1

Antecedentes

 Reacciones de sustitución tipo 1:
• Sustratos:
Las reacciones SN1 son mejores para haluros terciarios, alílicos y bencílicos. Esto se daporque los mejores sustratos producen los carbocationes más estables. (McMurry, 2008)

• Nucleófilos:
La naturaleza el nucleófilo juega un papel importante en la reacción SN2 pero no afecta a unareacción SN1. El nucleófilo no debe ser básico para prevenir una eliminación competitiva de HX, quitando eso, no afecta la rapidez de la reacción. La clase de nucleófilos que funciona bien es de losnucleófilos neutros. (McMurry, 2008)

• Solventes:
Las reacciones SN1 se ven favorecidas por los solventes próticos. Esto se da porque la energía en el estado de transición que conduce al carbocatiónintermediario es disminuida por la solvatación. (McMurry, 2008)

• Efectos estéricos
A diferencia de una reacción SN2 que procede con inversión completa, una reacción SN1 lo hace con racemización. Laracemización en la reacción SN1 indica que la formación y ruptura de enlaces suceden por separado, es decir, en etapas distintas. (Morrison y Boyld, 1998)

• Intermediarios
Los intermediarios en lasustitución nucleofílica del tipo SN1 son los cationes alílicos. Es decir, (Morrison y Boyld, 1998)

• Carbocationes
Los carbocationes o carbonios se forman durante la primera etapa de lareacción SN1. Esta consiste en el rompimiento del enlace C-X. El carbocatión es el atacado por el reactivo nucleófilo en la segunda etapa. (García, 1996)

• Diagramas de energía
(McMurry, 2008)
Segúnel diagrama mostrado se puede observar que el paso más lento limitante de la rapidez es la disociación espontánea del ha luro de alquilo para dar un carbocatión intermediario. A diferencia de esto, lareacción del carbocanión con el nucleófilo ocurre en un segundo paso más rápido. (McMurry, 2008)

• Velocidad de la reacción.
La velocidad de la reacción en SN1 depende únicamente de la...