Reacciones Con Aminas

REACCIONES CON AMINAS

Aminas
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por losradicales alquilo.
Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Cuando los radicales R, R' y R" son alifáticos las aminas se llaman alifáticas; mientras que si uno de ellos es aromáticolas aminas se consideran como aromáticas.

REACCION CON AMINAS PRIMARIAS: IMINAS
• Reacción global:

• Paso 1: Ataque nucleófilo de la amina primaria al carbono carbonilo, formando un enlace C-N• Paso 2: En un disolvente como el agua, las transferencias de protón convierten el intermediario dipolar en la carbinolamina

• Paso 3: La etapa de deshidratación comienza con la protonación delgrupo hidroxilo para hacerlo un buen grupo saliente

• Paso 4: El grupo hidroxilo protonado de la carbinolamina protonada pierde agua para formar un carbocatión estabilizado por el nitrógeno

•Paso 5: El carbocatión estabilizado por el nitrógeno es el ácido conjugado de la imina. Por transferencia de un protón al agua se forma la imina.

REACCION CON AMINAS SECUNDARIAS: ENAMINAS
• Paso1: La pirrodilina se adiciona de forma nucleófilica a la ciclopentanona para formar una carbinolamina.

• Paso 2: La carbinolamina se disocia al perder hidróxido. Esta disociación es ayudada por ladonación de par solitario del nitrógeno

• Paso 3: El ión iminio se desprotona en la dirección que forme un enlace doble carbono-carbono

• Paso 4: El grupo hidroxilo protonado de lacarbinolamina protonada pierde agua para formar un carbocatión estabilizado por el nitrógeno

• Paso 5: El carbocatión estabilizado por el nitrógeno es el ácido conjugado de la imina. Por transferencia de unprotón al agua se forma la imina.

REACCIÓN DE WITTIG
• En la reacción de Wittig se usan iluros de fósforo (llamados reactivos de Wittig) para convertir aldehidos y cetonas en alquenos.

Iluro...