Reacciones de adicion
Páginas: 2 (296 palabras)
Publicado: 18 de mayo de 2010
Reacciones de adición
Son reacciones en las que enlaces múltiples se transforman en enlaces sencillos.
Pueden ser reacciones de adición a enlaces carbono-carbono dobles(C=C) o triples(C ≡ C), agrupos carbonilo (C=O) o a grupos nitrilo (C ≡ N).
Los enlaces múltiples en alquenos y alquinos presentan una tendencia característica a participar en reacciones de adición.
Por ejemplo:CH₃-CH=CH-CH₃ + HBr CH₃-CH₂-CHBr-CH₃
H+
CH₂=CH₂ + H₂O CH₃CH₂OH
CH≡CH + Br₂CHBr=CHBr
Las reacciones anteriores se llaman de adición electrofílica porque comienzan por el ataque del electrófilo H+, Br+, etc) al enlace múltiple. Esta es la etapa lenta, lo que justifica que laadición de H+ catalice la adición de ácidos débiles.
Por ejemplo, tomaremos la síntesis de bromopropano.
Podemos ver en el primer paso, como el H+ actúa deshaciendo el doble enlace agregándose alcarbono ubicado del lado derecho.
Como resultado de la separación del H+ del HBr, el Br queda cargado negativamente (Br-) y se ubica en el carbono del lado izquierdo previamente cargado positivamentepor el H+
Si el alqueno no es simétrico, la reaccion puede producir dos isómeros diferentes:
La obtencion mayoritaria del 2-bromopropano se cree que es debido a la mayor estabilidad delcarbocation intermedio A con respecto al carbocation B
Regla de Markovnikoff
“El hidrógeno se une al carbono con mayor número de átomos de hidrógeno.”
Sin embargo, no todas las adiciones a enlacesdobles siguen la regla de Markovnikoff:
Reacciones de polimerización
Una reaccion de polimerizacion de un alqueno puede ser considerada como una reaccion de adicion:
Reacciones de cicloadiciónUn ejemplo típico son las reacciones de Diels-Alder:
Reacciones de hidrogenación
La reacción mas simple del doble enlace es su saturación con hidrógeno. La hidrogenación requiere un...
Son reacciones en las que enlaces múltiples se transforman en enlaces sencillos.
Pueden ser reacciones de adición a enlaces carbono-carbono dobles(C=C) o triples(C ≡ C), agrupos carbonilo (C=O) o a grupos nitrilo (C ≡ N).
Los enlaces múltiples en alquenos y alquinos presentan una tendencia característica a participar en reacciones de adición.
Por ejemplo:CH₃-CH=CH-CH₃ + HBr CH₃-CH₂-CHBr-CH₃
H+
CH₂=CH₂ + H₂O CH₃CH₂OH
CH≡CH + Br₂CHBr=CHBr
Las reacciones anteriores se llaman de adición electrofílica porque comienzan por el ataque del electrófilo H+, Br+, etc) al enlace múltiple. Esta es la etapa lenta, lo que justifica que laadición de H+ catalice la adición de ácidos débiles.
Por ejemplo, tomaremos la síntesis de bromopropano.
Podemos ver en el primer paso, como el H+ actúa deshaciendo el doble enlace agregándose alcarbono ubicado del lado derecho.
Como resultado de la separación del H+ del HBr, el Br queda cargado negativamente (Br-) y se ubica en el carbono del lado izquierdo previamente cargado positivamentepor el H+
Si el alqueno no es simétrico, la reaccion puede producir dos isómeros diferentes:
La obtencion mayoritaria del 2-bromopropano se cree que es debido a la mayor estabilidad delcarbocation intermedio A con respecto al carbocation B
Regla de Markovnikoff
“El hidrógeno se une al carbono con mayor número de átomos de hidrógeno.”
Sin embargo, no todas las adiciones a enlacesdobles siguen la regla de Markovnikoff:
Reacciones de polimerización
Una reaccion de polimerizacion de un alqueno puede ser considerada como una reaccion de adicion:
Reacciones de cicloadiciónUn ejemplo típico son las reacciones de Diels-Alder:
Reacciones de hidrogenación
La reacción mas simple del doble enlace es su saturación con hidrógeno. La hidrogenación requiere un...
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