Reacciones de adicion

Páginas: 2 (296 palabras) Publicado: 18 de mayo de 2010
Reacciones de adición
Son reacciones en las que enlaces múltiples se transforman en enlaces sencillos.
Pueden ser reacciones de adición a enlaces carbono-carbono dobles(C=C) o triples(C ≡ C), agrupos carbonilo (C=O) o a grupos nitrilo (C ≡ N).
Los enlaces múltiples en alquenos y alquinos presentan una tendencia característica a participar en reacciones de adición.
Por ejemplo:CH₃-CH=CH-CH₃ + HBr CH₃-CH₂-CHBr-CH₃
H+
CH₂=CH₂ + H₂O CH₃CH₂OH
CH≡CH + Br₂CHBr=CHBr
Las reacciones anteriores se llaman de adición electrofílica porque comienzan por el ataque del electrófilo H+, Br+, etc) al enlace múltiple. Esta es la etapa lenta, lo que justifica que laadición de H+ catalice la adición de ácidos débiles.
Por ejemplo, tomaremos la síntesis de bromopropano.

Podemos ver en el primer paso, como el H+ actúa deshaciendo el doble enlace agregándose alcarbono ubicado del lado derecho.
Como resultado de la separación del H+ del HBr, el Br queda cargado negativamente (Br-) y se ubica en el carbono del lado izquierdo previamente cargado positivamentepor el H+

Si el alqueno no es simétrico, la reaccion puede producir dos isómeros diferentes:

La obtencion mayoritaria del 2-bromopropano se cree que es debido a la mayor estabilidad delcarbocation intermedio A con respecto al carbocation B
Regla de Markovnikoff
“El hidrógeno se une al carbono con mayor número de átomos de hidrógeno.”
Sin embargo, no todas las adiciones a enlacesdobles siguen la regla de Markovnikoff:
Reacciones de polimerización
Una reaccion de polimerizacion de un alqueno puede ser considerada como una reaccion de adicion:

Reacciones de cicloadiciónUn ejemplo típico son las reacciones de Diels-Alder:

Reacciones de hidrogenación

La reacción mas simple del doble enlace es su saturación con hidrógeno. La hidrogenación requiere un...
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