Reacciones de adición

Reacciones de adición

Objetivos.
1.- Ilustrar las reacciones de adición electrofílica y nucleofílica en compuestos con dobles enlaces polarizados y no polarizados.
2.- Analizar diferencias yanalogías entre ambos mecanismos de reacción.
3.- Analizar la diferencia en reactividad de diferentes tipos de compuestos carbonílicos hacia la adición nucleofílica.
Desarrollo experimental.
Adiciónelectrofílica.
Se coloco en un tubo de ensayo una pizca de acido fumárico, agregamos 2 gotas de Br2/CCl4.
En otro tubo de ensayo se agrego otra pizca de acido fumárico y se le adiciono 2 gotas deKMnO4 al 10%.
Adición nucleofílica.
a) Adición bisulfítica. Se coloco una pizca de cristales de benzofenona, dibenzalacetona y se coloco 1 ml de acetona, de benzalaldehído, ciclohexanona y deformalaldehído cada uno en un tubo diferente. Se adiciono 1ml. de solución alcohólica saturada de bisulfito de sodio y se agito vigorosamente, se agregaron 2 ml. de agua al tubo que contenía benzofenonapara solubilizar el precipitado formado.
b) Reacción con el reactivo de Schiff. Se coloco una pizca de cristales de benzofenona, dibenzalacetona y se coloco 1 ml de acetona, de benzalaldehído,ciclohexanona y de formalaldehído cada uno en un tubo diferente. Se agregaron 2 ml. de etanol a cada uno y 2ml de reactivo de Schiff, se agito vigorosamente. Se preparo un tubo patrón que contenía 1ml dereactivo de Schiff y 2 ml. de agua.

Enolizaciones.
Se coloco o.5 ml de Acetoacetato de etilo, 1ml de agua y 2 gotas de solución de cloruro de hierro en un tubo de ensayo. Se agrego agua de bromo altubo de ensayo hasta la desaparición del color.
Se coloco o.5 ml de Acetona, 1ml de agua y 2 gotas de solución de cloruro de hierro en un tubo de ensayo. Se agrego agua de bromo al tubo de ensayo hastala desaparición del color.
Resultados
1.-Adición electrofílica
Con Br/CCl4
Tabla 1
Con KMnO4
Compuesto.
Positivo.
Negativo.
Acido fumárico
X

Tabla 2
2.-Adición nucleofílica.
a)...