Reacciones de adición electrófila

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Reacciones de adición electrófila

La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace, según la ecuación:



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Hidrogenación deAlquenos



La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comunmente usados en la hidrogenación de alquenos. Elpaladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se mplea como PtO2 (Catalizador de Adams).




Adición de HX



Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos,formando haloalcanos. El protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa. En esta reacción se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.



Leer más...Regla de Markovnikov - Regioselectividad



Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp2 puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustituciónelectrófila. El producto mayoritario es el que se obtiene por adición del protón al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayor estabilidad.

Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, elprotón puede unirse al carbono 1 formándose el carbocatión en el carbono 2. Este carbocatión es secundario y la hiperconjugación le da una importante estabilidad.

Si el protón se une al carbono2, se obtiene un carbocatión primario sobre el carbono 1. La estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del secundario y se formará más lentamente, dando lugar a un pequeño porcentajedel 1-bromopropano.



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Hidratación de Alquenos



El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adiciónelectrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar.

Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.



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