Reacciones De los Alcoholes

Oxidaciones[editar]
Artículo principal: Oxidación de alcoholes
La oxidación de alcoholes es una reacción orgánica importante. Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehídos(R-CHO) o ácidos carboxílicos (R-COOH), mientras que la oxidación de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) sonresistentes a la oxidación.1

a) La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos: normalmente transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego se transforma por reacción conagua en un hidrato de aldehído (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico.
Mecanismo de oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos a través de aldehídos y de hidratosde aldehído.
A menudo es posible interrumpir la oxidación de un alcohol primario en el nivel de aldehído mediante la realización de la reacción en ausencia de agua, de modo que no se puedan formarhidratos de aldehído.

b) Oxidación de alcoholes a aldehídos:
La oxidación de alcoholes a aldehídos y cetonas
Los reactivos útiles para la transformación de alcoholes primarios en aldehídosnormalmente también son adecuados para la oxidación de alcoholes secundarios en cetonas. Estos incluyen:

Reactivos a base de cromo, tales como reactivo de Collins (CrO3·Py2; donde Py= piridina), PDC o PCC.DMSO activado, que resulta de la reacción de DMSO con electrófilos, como el cloruro de oxalilo (oxidación de Swern), una carbodiimida (oxidación de Pfitzner-Moffatt) o el complejo SO3·Py ( oxidaciónde Parikh-Doering).
Compuestos de yodo hipervalente, como peryodinano de Dess-Martin o el ácido 2-yodoxibenzoico (ácido IBX).
TPAP catalítico en presencia de un exceso de NMO (oxidación de Ley).TEMPO Catalítico en presencia de exceso de lejía (NaOCl) (oxidación de Anelli).
Los alcoholes alílicos y bencílicos pueden ser oxidados en presencia de otros alcoholes con ciertos oxidantes...