Reacciones de sustitucion
Características Generales de la Sustitución Nucleófila Bimolecular (SN2) | | |
En las reacciones de sustitución nucleófila se cambia un grupo,llamado grupo saliente, por otro, llamado nucleófilo.
[1] Sustrato - Especie que contiene el grupo saliente
[2] Nucleófilo - Base de Lewis capaz de atacar a átomos con polaridad (o carga) positiva[3] Producto de la reacción
[4] Grupo saliente - Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida por el nucleófilo |
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Mecanismo - Sustitución nucleófila bimolecular - SN2 || |
La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es una reacción concertada, es decir, transcurre en una única etapa. El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene elgrupo saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del halógeno. Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del enlacecarbono-halógeno, obteniéndose el producto final. |
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Diagrama de energía en la SN2 | | |
En el diagrama de energía se representa la energía potencial frente a la coordenada de reacción,y nos da el cambio energético que sufren los reactivos al transformarse en los productos correspondientes. Durante el transcurso de la reacción los reactivos aumentan su energía hasta alcanzar elestado de transición, formándose el complejo activado. En ese punto el enlace carbono-nucleófilo se encuentra medio formado y el carbono-grupo saliente medio roto. |
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Estereoquímicaen la SN2 | | |
El ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente puede ocurrir de dos formas distintas. En el primer caso el nucleófilo puede aproximarse al sustrato por ellado en que se encuentra el grupo saliente. Esta aproximación se denomina ataque frontal, en ella el nucleófilo ocupa el lugar del grupo saliente, produciéndose retención en la configuración. |...
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