Reacciones organicas

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Reacción de Knoevenagel
• Es una condensación entre un diéster y un compuesto
carbonílico.
• En esta reacción nunca se aísla el producto de adición.
• Es un buen método para la síntesis dediésteres α,β-insaturados.
• Los productos son buenos intermediarios de síntesis ya que son
susceptibles de diversas reacciones posteriores: ataque 1,4;
ozonólisis, hidrogenación, etc.
• Reaccionesanálogas se observan entre compuestos carbonílicos
• Es una condensación entre un diéster y un compuesto
carbonílico.
• En esta reacción nunca se aísla el producto de adición.
• Es un buen método parala síntesis de diésteres α,β-insaturados.
• Los productos son buenos intermediarios de síntesis ya que son
susceptibles de diversas reacciones posteriores: ataque 1,4;
ozonólisis, hidrogenación,etc.
• Reacciones análogas se observan entre compuestos carbonílicos
O Base
R2
R3
O
O
R1
O
O
R1
H
H
R2
R3
O
O
R1
O
O
R1
H O + +2
71
Mecanismo de la Reacción de Knoevenagel
O
R2R3
O
O
R1
O
O
R1
H
H
R2
R3
O
O
R1
O
O
R1
HO
O
O
R1
O
O
R1 O
O
R1
O
O
R1
O
O
R1
O
O
R1
R2
R3
O
O
R1
O
O
R1
R2 O
R3
O
O
R1
O
O
R1
HO
H
H2O +
B - +BH
BH
B +
+ BH + B
2
72
Ejemplos de la Reacción de Knoevenagel
O O
O
O
O
O O
O
H
O
O O
H
O
O
Ph
OH
O O O
NaH
Δ
2.
2. H+, Δ
+
1. MeO-,
MeOH, 60 ºC
2.
A (C14H16O4) B(C14H18O4)
H2, Pd/C
Δ
1.
C (C11H14O2)
A (C8H12O3) B (C8H12O3)
EtO-,
EtOH
A (C9H12O3)
+
A (C10H16O2)
1. MeO-,
MeOH, 60 ºC
73
Reacción de Mannich
H
O
H
NH3
O
R2
H
R1
O
R2
H
H2N R1
HH O
R1 R2
+ +
Base de
Mannich
- NH3
• Es una reacción entre 3 compuestos: una cetona, amoníaco
(también puede ser una amina) y formaldehído (también se da
con otros aldehídos y cetonasreactivas).
• El producto final puede ser la base de Mannich, la cetona α,β-
insaturada u otros compuestos relacionados.
• Comienza por la reacción entre el aldehído y la amina para dar
un sal de...
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