Reconocimiento de funciones orgánicas

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Química General y Orgánica

PRÁCTICO Nº 7 RECONOCIMIENTO DE FUNCIONES ORGÁNICAS. Objetivo General Reconocer químicamente grupos funcionales oxigenados. Introducción Bajo el nombre de funciones oxigenadas, se ha agrupado una serie de compuestos, cuya única característica en común es contener uno o más átomos de oxígeno en su molécula. Nos referiremos en especial a las siguientes funciones:Hidroxílicas, Carbonílicas y Carboxílicas. Reacciones para el grupo hidroxilo Oxidación En presencia de dicromato de potasio (K2Cr2O7) o permanganato de potasio (KMnO4) en medio ácido, los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos o ácidos carboxílicos, los secundarios se oxidan a cetonas, mientras que los terciarios no se oxidan.

R CH 2 OH

K 2 Cr2 O 7

H

R 2 CHOH

K 2 Cr2 O 7

H

O llR C H O ll R C R

O ll R C OH

Cr

3

H 2O

Cr

3

H 2O

R 3 COH

K 2Cr2O7

H

N.H.R

Reconocimiento de alcoholes primarios, secundarios y terciarios (Test de Lucas) Se fundamenta en la diferente velocidad de reacción de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios frente al reactivo de Lucas. Este reactivo es una solución de cloruro de zinc en ácido clorhídrico. Lareacción da como resultado el correspondiente cloruro de alquilo, observándose un enturbiamiento en la solución, debido a que los halogenuros de alquilo son insolubles o escasamente solubles en medio acuoso. Los alcoholes terciarios reaccionan en forma inmediata, el secundario luego de algunos minutos y el primario no reacciona a temperatura ambiente.

R CH 2 OH R 2 CHOH
R3 COH

HCl HCl
HClZnCl2 ZnCl2
ZnCl 2

N.H.R R 2 CHCl
R3 CCl

H 2O
H 2O

Reconociendo de fenoles Los fenoles dan compuestos coloreados al reaccionar con cloruro férrico (FeCl3). La coloración depende de la naturaleza del fenol y de la concentración de la solución.

3

OH

+

FeCl3

O Fe 3

+ 3 HCl

Química General y Orgánica

Reacciones del grupo carbonilo Oxidación a) En presencia deK2Cr2O7 o KMnO4 en medio ácido los aldehídos alifáticos y aromáticos se oxidan a ácidos, mientras que las cetonas no se oxidan.

RCHO RCOR'

K 2Cr2O7

H H

RCOOH N.H.R

Cr

3

K 2Cr2O7

b) Test de haloformo. Las metilcetonas se oxidan suavemente por medio de un hipohalogenito en la reacción del haloformo. La reacción se utiliza para detectar este tipo de cetonas.Los compuestos quetienen las siguientes estructuras: la reacción de haloformo es evidenciada por la aparición de un precipitado amarillo (yodoformo) al tratar estos compuestos con yodo en presencia de hidróxido de sodio e hipoclorito de sodio.

RCOCH 3

3X 2 /4OH

RCOO

CHX 3

3X

3H 2O

Reacción de adición Debido a la polaridad que presenta el grupo carbonilo es que puede adicionar reactivosnucleofílicos tales como NaHSO3, HCN, etc., dando compuestos sólidos o coloreados.

CH 3COR

NaHSO 3

CH 3 C SO 3 Na I R

OH I

Reconocimiento a) Reacción con Reactivo de Schiff. El Reactivo de Schiff es una solución de fucsina decolorada con anhídrido sulfuroso. Los aldehídos en presencia de este reactivo adquieren una coloración fucsia. Las cetonas no reaccionan.

b) Reacción con Reactivo deFehling. El Reactivo de Fehling es una mezcla de dos soluciones: Fehling A (solución de cobre (II) y Fehling B (solución alcalina de tartrato sódico-potásico). Este Test permite la diferenciación entre aldehídos y cetonas. El cobre (II) oxida los aldehídos a ácidos carboxílicos, formando óxido cuproso (precipitado de color rojo). Las cetonas no presentan reacción.

Química General y Orgánica

OR C H + 2Cu(CHOHCO2)2 + 5OH
-

O Cu2O + R C O- + 3H2O O O O C CHOH CHOH C O

4
Reacciones para el grupo carboxilo

Oxidación Los ácidos carboxílicos no sufren oxidación ya que el carbono tiene su máximo estado de oxidación. Formación de sales y reconocimiento Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con una base fuerte o débil dando la sal del ácido correspondiente. Los ácidos...
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