Reduccion de benzofenona
Difenilcetona y Difenilmetanol
Objetivos
Utilizar borohidruro de sodio para la reducción de
compuestos que contienen grupos carbonilos (difenilcetona).
Realizar las técnicas de extracción y destilación simple.
Calcular el porcentaje de rendimiento.
Determinar el punto de fusión.
Determinar el espectro de infrarrojo.Reacciones de Carbonilos
La electronegatividad del oxígeno, causa que el
carbono del enlace carbonilo sea electrofílico.
Compuestos carbonílicos reaccionan con
especies nucleofílicas.Reacciones de Carbonilos
El tipo de ataque nucleofílico dependerá de la identidad
del compuesto carbonílico.
Aldehídos y cetonas realizan reacciones de adición
nucleofílica. (Mecanismo 2 pasos)Reducción de Cetona y Aldehídos
Reacción de reducción resulta en una disminución
del numero de enlaces CZ (usualmente CO) o un
aumento en el numero de enlaces CH.Para reducciones de aldehídos y cetonas se utilizan
hidruros de metal como agentes reductores:
(NaBH4, LiAlH4).
Reducción de Cetona y Aldehídos
Cuando tratamos un aldehído o una cetona con (NaBH4 y LiAlH4), seguido por agua o una especie donadora de
protón, se produce un alcohol.
Esto es una reacción de adicción ya que 2 H se adhieren
en donde se ubicaba el enlace π.
Ecuación Química
Mecanismo
ProcedimientoReacción:
En un matraz de fondo redondo (25 mL) añada:
>0.55g difenilcetona
>3mL 2propanol
>un agitar magnético Añada 0.06g de borohidruro de sodio utilizando una microespátula (en
pequeñas cantidades).
Durante 30 minutos, refluja la mezcla utlizando una manta de calentar.
El reflujo debe ser suave y la corriente debe ser baja.
Deje enfriar.
ProcedimientoDescomposición del complejo éster borato:
Añada 3mL de NaOH solución acuosa (10%) y agite la
mezcla con la ayuda de un agitador magnético, hasta que
el precipitado se disuelva....
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