Regla De Markovnikov

* Regla de Markovnikov.
En términos modernos, ésta regla dice que la adición iónica de un reactivo no simétrico a un doble enlace no simétrico, el agente electrofílico, que puede ser unprotón y otro grupo electropositivo, se unirá al átomo de carbono del doble enlace que contenga el menor número de grupos alquilo o aquél que tenga el mayor número de hidrógenos. Enotras palabras, afirma que el protón se añadirá al átomo de carbono menos sustituido, es decir, el carbono con más hidrógenos. Este tipo de adición creará el carbocatión más sustituido. Laregla de Markovnikov garantiza la formación del carbocatión más estable con la protonación del doble enlace.
* Regla Antimarkovnikov.
Contrariamente a la regla de Markovnikov, éstaindica que cuando el mecanismo seguido por una reacción de adición electrofílica, impide la formación de una carbocatión intermediario, el átomo sustituyente se unirá al átomo de carbonomenos sustituido.
* Adición del Bromo al doble enlace.
Los halógenos, específicamente el bromo, se adicionan a los alquenos simples con estéreoespecificidad completa y en sentido anti.En la reacción de adición, en la etapa I de la adición del bromo;  el bromo positivo no sólo se une a uno de los carbonos del doble enlace sino a ambos y forma un ion bromonio cíclico. Enla etapa II, el ion bromuro ataca este ion bromonio para dar el dibromuro si el bromo se combinara por la cara superior de la molécula. Cuando esto sucede, los átomos de carbono deldoble enlace tienden a hacerse tetraédricos, desplazándose los hidrógenos y metilos hacia abajo; sin embargo, estos últimos siguen ubicados al mismo lado, tal como en el alqueno original. Segenera así el ion bromonio III. 

El ion bromonio III es atacado ahora por el ion bromuro, formándose un nuevo enlace carbono-bromo y rompiéndose otro, previamente existente.