Reporte lab orgánica furfural

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Laboratorio de Químico Orgánica Aplicada

Práctica No. 12
Compuestos heterocíclicos: síntesis de furfural

PRACTICA 12
Compuestos heterocíclicos: síntesis de furfural

A continuación se presentan los resultados obtenidos en la práctica. La primera parte consistió en la síntesis del furfural. Posteriormente se realizaron diferentes pruebas para su identificación.

ResultadosSíntesis de furfural:
Se obtuvieron 28 gotas de furfural.
Prueba de 2,4-dinitrofenilhidracina:
Se obtuvo un precipitado rojo, indicación de que la prueba fue positiva.
Prueba de anilina:
Se obtuvo una solución violeta intenso, así como unos cristales del mismo color, por lo que la prueba salió positiva.
Prueba de Tollens:
No se logró formar un espejo de plata.

REPORTE

1. Calcule elporcentaje de rendimiento de la reacción:

a. como g de furfural/ g de salvado
b. sabiendo que el xilano representa del 32 al 36% del salvado

La reacción que se realizó para la preparación del furfural fue la siguiente:

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Para calcular la eficiencia se realizaron los siguientes cálculos:

20 gotas(1mL
28gotas(1.45mL

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La relación estequiométrica entre el xilano y elfurfural es 1:1. Dado que el
xilano representa entre el 32 y el 36% del salvado, se toma como promedio un valor de 34%.

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En base a la densidad y el volumen aproximado de furfural se obtienen los gramos experimentales:

1.45mL(1.16g/1mL)=1.682gfurfural

Para calcular el porcentaje de rendimiento se utiliza la siguiente fórmula:

%rend=(1.682g/2.1762g)*100 ’ 77.29%

El porcentaje de lareacción es de 77.29%.

El rendimiento también se puede expresar de la siguiente forma:

% rend=( gfurfura / gsalvado) *100

%rend’(1.682g/10g)*100 ’16.82 g furfural / gsalvado

El rendimiento expresado con la relación antes mencionada es de 16.82%, lo que indica es que casi el 17% de la masa de salvado es convertido a furfural.

2. Resultados e interpretación de las pruebas realizadas.En la práctica se llevaron a cabo dos pruebas, la de 2,4-dinitrofenilhidracina y la prueba de Tollens. Como se sabe, ambas pruebas son utilizadas para identificación de aldehídos y cetonas en compuestos orgánicos que en este caso es el furfural.

← 2,4-dinitrofenilhidracina

Se obtuvo un precipitado de color naranja tras agitar la mezcla de 1 ml. de 2,4-dinitrofenilhidracina y 4 gotasde furfural. Una vez con el derivado
obtenido color naranja, se procedió a filtrarlo para obtener los cristales. Esto demostró que el producto obtenido realmente se trataba de furfural. Hubiera sido interesante el obtener el punto de fusión de los cristales.

Interpretación: los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con el 2,4-
dinitrofenilhidracina para formar 2,4-dinitrofenilhidrazonas,que dependiendo de el número de dobles ligaduras conjugadas , cambian su color desde un amarillo hasta el rojo. De esta forma, al obtener cristeles color naranja-rojo intenso, es posible decir que la prueba fue positiva. Si estos cristales naranja del derivado (2,4-dinitrofenilhidrazona) se aíslan y se les determina el punto de fusión, puede identificarse el compuesto específico que se tiene, deacuerdo a tablas de puntos de fusión de derivados reportadas en libros de análisis funcional orgánico.

← Prueba de Anilina

Se obtuvo una solución violeta intenso, y al filtrar al vació, fue posible recuperar unos cristales del mismo color.

Interpretación: La prueba de la anilina consiste en una determinación colorimétrica del compuesto que se forma al reaccionar el furfural con anilinay ácido clorhídrico. La concentración del furfural resulta directamente proporcional a la intensidad del color del compuesto.

En la reacción que ocurre con la prueba de la anilina se puede observar lo siguiente: el anillo de furano sufre una ruptura aminolítica con una molécula de la anilina y una segunda molécula de anilina reacciona con el grupo aldehído dando como resultado la formación...
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