Síntesis De Dibenzalacetona (Condensación De Claisen-Schmid)

“Síntesis de Dibenzalacetona (Condensación de Claisen-Schmidt”
Laboratorio de Q. Orgánica
OBJETIVO:
Aplicar la condensación de Claisen-Schmidt para obtener cetona alfa-beta-insaturada(di-benzalacetona), por condensación de un aldehído aromático con una cetona alifática.
Purificar e identificar la dibenzalacetona por medio de una reacción química y por la determinación de su punto de fusión.RESULTADOS:

Se obtuvieron 1.2g de divenzalacetona con un punto de fusión de 109-110°C y un rendimiento del 82.2%

2 + NaOH

PM= 106 g/mol PM=58g/mol PM=234.29g/mol

6.79×10-3 mol acetona (1 mol de dibenzalacetona1 mol de acetona)= 6.79×10-5 mol de dibenzalacetona
6.79×10-5 mol de dibenzalacetona (234.3g1 mol dedivenzalacetona) = 1.59g Divenzalacetona (reactivo en exceso)

0.012 mol benzalacetona (1 mol de divenzalacetona2 mol de benzalacetona)= 0.006mol de divenzalacetona
0.006mol de divenzalacetona(234.3g divenzalacetona1 mol divenzalacetona)= 1.459g Divenzalacetona (reactivo limitante)

1.459 100%
1.2 82.2% Rendimiento
En las pruebas de identificación se obtuvo:

+ Es solubleen acetona



+ + 2Br2/CCl4

Resulta incoloro

DISCUSIÓN DE RESULTADOS:
Los cambios observados en la reacción fueron, un cambio gradual de coloración empezó con un color naranja claro,seguido de un color rosa guayaba y termino con un color amarillo.
La reacción tiene lugar cuando el enolato de una acetona realiza un ataque nucleofilico sobre el carbonilo del benzaldehído seguidade una deshidratación para dar una cetona α,β-insaturada que por resonancia, una reacción de adición y de deshidratación se obtiene el producto dibenzalacetona.
En una de las pruebas de identificaciónse llevo acabo una reacción de adición de halógenos, puesto que el bromo reacciona fácilmente con el doble enlace de los alquenos dando productos de adición saturados por que contienen dos átomos...