Condensación de claisen-schmidt obtención de dibenzalacetona

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PRÁCTICA 6
CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT
OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA
Integrantes:
Luis Vargas Zaira Lizbeth
Mompala García Yamin
Salinas Pliego Patricia Monserrat
Grupo: 11 Laboratorio: 2C

Objetivos
• Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida
• Obtener un producto de uso comercial

Antecedentes.

A. Reacciones de condensación aldolica.

|Aldehídosy cetonas (1) condensan en medios básicos formando aldoles [2]. Esta reacción se denomina condensación aldólica. |
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|[pic]|
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|El aldol [2] formado deshidrata en el medio básico por calentamiento para formar un a,b-insaturado [3]. |
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|[pic]  |
|El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato, que ataca al carbonilo de otra molécula. En esta |
|condensación se forma un enlace carbono-carbono entre el carbonilo de unamolécula y el carbono a de la otra. |
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|Etapa 1. Formación del enolato |
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|[pic] |
|La base despotona el carbono alfa del etanal [1] generando el enolato [4] estabilizado por resonancia. |
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|Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el carbonilo |
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|[pic] |
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|Etapa 3. Protonación|
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|[pic] |
|Etapa 4. Deshidratación del aldol|
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|[pic] |

 

B. Reacciones de condensación aldolica cruzada.
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