Síntesis de Dibenzalacetona

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS
Laboratorio de Química Bioorgánica.

PRACTICA 2
Síntesis de Dibenzalacetona
(Reacciones de Claisen-Schmidt)

Objetivos1. Realizar la reacción de Claisen-Schmidt para obtener dibenzalacetona por condensación de un aldehído aromático con una cetona alifática
2. Purificar e identificar la dibenzalacetona obtenidapor medio de una reacción química y por la determinación de su punto de fusión.

Fundamento.

La condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de enlaces C-C. Lacondición para que se produzca es que el compuesto de partida (un aldehído o una cetona) posea átomos de Hidrógeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo. Estos átomos de hidrógenopresentan un marcado carácter ácido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanión nucleófilo (un anión enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molécula conformación de un compuesto β-hidroxicarbonílico o “aldol” (condensación aldólica simple); este se puede deshidratar bajo ciertas condiciones y dar como producto final una α-β-insaturada.
Definimoscondensación aldólica simple, como la reacción por la que dos moléculas, (aldehído o cetona), se condensan entre sí formando un aldol.


Resultados











Reactivo limitante, en exceso yeficiencia de la reacción.

212.2 g C6H5CHO – 58.1 g C3H6O
1.352 g C6H5CHO – x C3H6O
x = 0.37 g C3H6O Reactivo limitante

212.2 g C6H5CHO – 58.1 g C3H6O
X C6H5CHO – 0.395 gC3H6O
X = 1.44 g C6H5CHO Reactivo en exceso

58.1 g C3H6O – 234.3 g C17H12O
0.395 g C3H6O – C17H12O
X= 1.59 g C17H12O Teórico

ŋ = =




Prueba de detección con Bromo/CCl4: PositivaDiscusiones.
Los cristales puros de la dibenzalacetona presentaron una coloración amarillo canario, debido a que la molécula presenta cromóforos que son grupos químicos con dobles...