Síntesis De Dibenzalacetona
Páginas: 5 (1193 palabras)
Publicado: 25 de noviembre de 2012
T.P.6 Síntesis de Dibenzalacetona
Objetivos:
* Síntesis de un compuesto orgánico a partir de materias primas sencillas.
* Introducción el concepto de seguimiento analítico de una reacción.
* Repasar los procedimientos de recristalización y ccd.
Introducción:
La condensación aldolica es una de las reacciones más utilizadas para formar enlaces cc.
El ataque inicial de unenolato sobre el carbonilo puede ser seguido de una reacción de eliminación, hecho que está particularmente favorecido en compuestos que aumentan su grado de conjugación (dobles enlaces o sistemas aromáticos alternados).
La reacción aldolica entre compuestos carbonilicos diferentes, solo es útil sintéticamente cuando uno de los compuestos carbonilicos no pueden enolizar. Este es el caso de la reacciónentre la acetona y el benzaldheido.
En particular, la acetona tiene dos posiciones potencialmente enolizables. Esto permite que la reacción de adición y posterior eliminación ocurra en forma sucesiva, formándose como un producto intermedio la 4 bencilbutenona. El control de la estequiometria del agregado de benzaldehído, permite seguir la aparición de este producto de reacción.
Mecanismode reacción:
Desarrollo Experimental:
Se coloco en un erlenmeyer de 125 ml 1 ml de acetona, 4 ml de benzaldehído recientemente destilado, 20 ml de etanol 96% , el cual actual como solvente, y 15 ml de NaOH 2M el cual aporta el medio acido.
Se deja reaccionar la mezcla a temperatura ambiente, agitando de manera periódica y raspando las paredes del recipiente con una varilla de vidrio parainducir la cristalización del producto.
A través de la cromatografía de capa delgada realizamos el sembrado de benzaldheido como testigo y un patrón del producto que se desea obtener.
Una vez finalizada la reacción, enfriamos la mezcla en baño de hielo y filtramos el precipitado obtenido al vacio. Se lavo el producto crudo sucesivamente con porciones frías de
1. 10ml de etanol 96%
2. 10ml de acido acético 4% en etanol
3. 10ml de etanol 96%
Se determino el punto de fusión del producto y lo comparamos con el dato obtenido de tablas.
Luego recristalizamos el producto, para ello se eligió un solvente de recristalizacion elegido utilizando la tabla 1. Se disolvió el producto crudo en el menor volumen posible de solvente caliente.
Dejamos enfriar a temperatura ambiente,filtramos al vacio, lavamos con el mismo solvente de recristalizacion frio.
Se determino nuevamente el punto de fusión, se peso y se calculo el rendimiento.
Solvente | Solubilidad |
| Frío | Caliente |
Etanol | Casi totalmente soluble | Soluble |
Etanol: agua 1:1 | Poco soluble | Soluble |
Agua | Insoluble | Insoluble |
Acetona | Soluble | Soluble |
Acetato de etilo | Soluble | Soluble|
Tabla 1
Registro de datos experimentales:
Sintesis:
Masa de producto crudo | 5grs |
Punto de fusion del producto crudo | 100 – 103 ºC |
Rendimiento del producto crudo | 197%. |
Cálculos realizados:
El rendimiento se calcula a través de la siguiente fórmula:
El peso teórico es la masa del producto, considerando que el rendimiento global de la reacción es del 100%.Asumimos la hipótesis de que la reacción es cuantitativa, para hallar el peso teórico consideramos la estequiometria de la reaccion:
Al tener en cuenta las cantidades que utilizamos de cada reactivo (expresadas en ml )y con los valores de densidades correspondientes pudimos calcular el número de moles de cada uno de los reactivos.
Datos: δacetona= 0,79 g∕ml
δ (benzaldheido)=1,05 g∕ ml
Al tener1 ml de acetona el mismo corresponde a 0,79 grs y 4ml de benzaldheido corresponde a 4,2 grs (apéndice 1).
Con dichos datos podemos calcular los números de moles , sabiendo que la masa molar de acetona y benzaldheido es 58,04 grs∕ mol y 106 grs∕ mol correspondientemente .
Por lo tanto la cantidad de moles de acetona es 0,0136 moles y 0,0397 moles de benzaldehído (apéndice 2)
Luego mediante...
Objetivos:
* Síntesis de un compuesto orgánico a partir de materias primas sencillas.
* Introducción el concepto de seguimiento analítico de una reacción.
* Repasar los procedimientos de recristalización y ccd.
Introducción:
La condensación aldolica es una de las reacciones más utilizadas para formar enlaces cc.
El ataque inicial de unenolato sobre el carbonilo puede ser seguido de una reacción de eliminación, hecho que está particularmente favorecido en compuestos que aumentan su grado de conjugación (dobles enlaces o sistemas aromáticos alternados).
La reacción aldolica entre compuestos carbonilicos diferentes, solo es útil sintéticamente cuando uno de los compuestos carbonilicos no pueden enolizar. Este es el caso de la reacciónentre la acetona y el benzaldheido.
En particular, la acetona tiene dos posiciones potencialmente enolizables. Esto permite que la reacción de adición y posterior eliminación ocurra en forma sucesiva, formándose como un producto intermedio la 4 bencilbutenona. El control de la estequiometria del agregado de benzaldehído, permite seguir la aparición de este producto de reacción.
Mecanismode reacción:
Desarrollo Experimental:
Se coloco en un erlenmeyer de 125 ml 1 ml de acetona, 4 ml de benzaldehído recientemente destilado, 20 ml de etanol 96% , el cual actual como solvente, y 15 ml de NaOH 2M el cual aporta el medio acido.
Se deja reaccionar la mezcla a temperatura ambiente, agitando de manera periódica y raspando las paredes del recipiente con una varilla de vidrio parainducir la cristalización del producto.
A través de la cromatografía de capa delgada realizamos el sembrado de benzaldheido como testigo y un patrón del producto que se desea obtener.
Una vez finalizada la reacción, enfriamos la mezcla en baño de hielo y filtramos el precipitado obtenido al vacio. Se lavo el producto crudo sucesivamente con porciones frías de
1. 10ml de etanol 96%
2. 10ml de acido acético 4% en etanol
3. 10ml de etanol 96%
Se determino el punto de fusión del producto y lo comparamos con el dato obtenido de tablas.
Luego recristalizamos el producto, para ello se eligió un solvente de recristalizacion elegido utilizando la tabla 1. Se disolvió el producto crudo en el menor volumen posible de solvente caliente.
Dejamos enfriar a temperatura ambiente,filtramos al vacio, lavamos con el mismo solvente de recristalizacion frio.
Se determino nuevamente el punto de fusión, se peso y se calculo el rendimiento.
Solvente | Solubilidad |
| Frío | Caliente |
Etanol | Casi totalmente soluble | Soluble |
Etanol: agua 1:1 | Poco soluble | Soluble |
Agua | Insoluble | Insoluble |
Acetona | Soluble | Soluble |
Acetato de etilo | Soluble | Soluble|
Tabla 1
Registro de datos experimentales:
Sintesis:
Masa de producto crudo | 5grs |
Punto de fusion del producto crudo | 100 – 103 ºC |
Rendimiento del producto crudo | 197%. |
Cálculos realizados:
El rendimiento se calcula a través de la siguiente fórmula:
El peso teórico es la masa del producto, considerando que el rendimiento global de la reacción es del 100%.Asumimos la hipótesis de que la reacción es cuantitativa, para hallar el peso teórico consideramos la estequiometria de la reaccion:
Al tener en cuenta las cantidades que utilizamos de cada reactivo (expresadas en ml )y con los valores de densidades correspondientes pudimos calcular el número de moles de cada uno de los reactivos.
Datos: δacetona= 0,79 g∕ml
δ (benzaldheido)=1,05 g∕ ml
Al tener1 ml de acetona el mismo corresponde a 0,79 grs y 4ml de benzaldheido corresponde a 4,2 grs (apéndice 1).
Con dichos datos podemos calcular los números de moles , sabiendo que la masa molar de acetona y benzaldheido es 58,04 grs∕ mol y 106 grs∕ mol correspondientemente .
Por lo tanto la cantidad de moles de acetona es 0,0136 moles y 0,0397 moles de benzaldehído (apéndice 2)
Luego mediante...
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