Sintesis De Dibenzalacetona

Universidad de Carabobo.
Facultad Experimental de Ciencias y Tecnología.
Departamento de Química.
Laboratorio de Química Orgánica.

Practica # 3: Síntesis de la DibenzalacetonA

RESUMEN

En la práctica se sintetizo dibenzalacetona a partir de La reacción de Claisen-Schmidt la cual es un tipo de condensación aldólica de un aldehído aromático con una cetona. Se partió de benzaldehído yacetona usando NaOH como catalizador en un sistema de agitación constante durante 15 min, donde la temperatura se mantuvo entre 20-25 0C. El porcentaje de rendimiento obtenido fue (91±1)% , mientras que el punto de fusión fue (110-111) C correspondiente al isómero trans-trans. Por último se trató el producto obtenido con 2-4 dinitrofenilhidrazina observándose la aparición de un precipitado amarillo.Tabla # 1: Porcentaje de Rendimiento de Dibenzalacetona
Compuesto | Masa obtenida (m ± 00001) g | % rendimiento(R± 1)% |
Dibenzalacetona | 2,8960 | 91 |

Tabla #2: Propiedades físicas de Dibenzalacetona

Rango del Punto de Fusión experimental (T ± 1)ºC | Punto de Fusión Teórico(T ± 1)ºC |
(110-112) | (110-111) |

Tabla #3: resultado de la prueba de grupo funcionalrealizada al compuesto obtenido
Prueba/reactivo | resultado |
2,4-dinitrofenilhidrazina | Positiva. Se observó la formación de precipitado amarillo |

DISCUSION DE RESULTADOS
Se realizó la condensación de Claisen–Schmidt a partir de benzaldehído y acetona con catalizadores de NaOH y etanol. La reacción que se realizó fue una reacción aldólica (ya que se utilizaron dos compuestos carbonilodiferentes) y cruzada ya que el enolato de una cetona o aldehído se agregó al grupo carbonilo de otra especie. Un ejemplo interesante de este tipo de reacción es la condensación del benzaldehído con etanal, que produce aldehído cinámico el cual es la esencia natural de canela y uno de los sabores sintéticos más usados.(1)
El producto sintetizado se usa para fabricar filtros solares debido a tieneun sistema conjugado que permite la absorción en la parte visible del espectro electromagnético (340nm), sin embargo esta sustancia es considerada como irritante para los ojos, vías respiratorias, piel y aparato digestivo; por lo que su uso en protectores solares podría ser una contraindicación.
El mecanismo de reacción se puede resumir en varias etapas donde el ion hidróxido ataca al compuestocarbonilo formando el anión enolato, este último ataca la primera molécula de benzaldehído formando el ion alcoxido (4) el cual es una base fuerte que reacciona con el agua para producir hidroxicetona (5), estos pasos se repiten hasta formar la dibenzalacetona.(2)
REACCION GLOBAL

ETAPA 1

ETAPA 2

ETAPA 3

ETAPA 4

ETAPA 6

ETAPA 7

El problema de este tipo de reacciones es que enellas existe falta de selectividad, puesto que cualquiera de los dos compuestos carbonílicos puede ser el nucleófilo siempre que tenga hidrógenos alfa (condensación aldólica cruzada). El resultado es una mezcla de productos finales.
Sin embargo, si uno de los compuestos no posee hidrógenos alfa, entonces no podrá actuar de nucleófilo (que será el otro compuesto). Esta situación se produce ya queel benzaldehído no tiene hidrógenos alfas, y por tanto, será el compuesto electrófilo, mientras que la acetona será el compuesto enolizable.
El procedimiento experimental consistio en realizar una mezcla de hidróxido de sodio, agua y etanol con 3 ml de benzaldehído y 1 ml de acetona, agitango por 15 min manteniendo la temperatura entre 20 y 25 0 C se filtró y fue necesario lavar con agua hastaneutralizar la base presente en el equilibrio, por último se secó y se purifico por recristalizacion de etanol.
Cabe acotar que durante el proceso de filtrado, el vacío succiono el papel de filtro perdiendo así una pequeña cantidad de precipitado. Por teoría los gramos sintetizados deberían haber sido 3,1870g de Dibenzalacetona, pero solo se obtuvo 2,8960 g , lo cual arroja un rendimiento de...