síntesis de fluoresceina

Síntesis de 3',6'-dihidroxiespiro[2-benzofuran-3,9'-xanten]-1-ona (FLUORESCEÍNA)

aJhonatan Andrés Giraldo Agudelo, bLaura Marcela Valencia Torres
ajonnathan.giraldo@correo.icesi.edu.co, blaura.valencia2@correo.icesi.edu.co

Universidad Icesi, Facultad de Ciencias Naturales, Programa de Química, Laboratorio de Química Orgánica II
Santiago de Cali, Colombia
Septiembre 12 de 2013--‐21. SUMMARY
In this practice we synthesized fluorescein, prepared from resorcinol and Phthalic anhydride in the presence of sulfuric acid catalyzing the reaction through electrophilic aromatic substitution reaction. Our objective is to have an adequate synthesis and obtain the desired pure product, also observing the behavior of fluorescein in a basic and acid medium, analyzing how theconjugation of their bonds affects the wavelength, energy and the absorbance, and compare the UV – VIS spectrums. We expected to have 3.16 g of fluorescein in theory, but we obtained 3.79 g, more than the theoretical value, affecting the reaction yield. To Research about the fluorescein is very important because is involved in several process and reactions, like a pH indicator and learn about theirabsorbance at certain wavelengths and pH, fluorescein has a pKa of 6.4, and its ionization equilibrium leads to pH-dependent absorption and emission over the range of 5 to 9.
KEY WORDS: Fluorescein, electrophilic aromatic substitution, absorption, pH, conjugation, UV – VIS spectrum.

2. INTRODUCCION
La fluoresceína es una sustancia colorante orgánica hidrosoluble perteneciente al grupo de lasxantinas que produce un color fluorescente verde intenso en soluciones alcalinas. Cuando se expone a la luz, la fluorescencia absorbe ciertas longitudes de onda y emite luz fluorescente de longitud de onda larga1. Tiene una absorción máxima a 494 nm y de emisión máxima de 521 en agua. Los factores que afectan la fluorescencia incluyen:
Concentración de la sustancia
pH de la solución
Presenciade otras sustancias
Longitud de onda de la luz excitante.
La fluoresceína fue sintetizada por primera vez por el químico profesor y premio Nobel de Química Adolf von Baeyer en 1871, mediante una reacción friedel – crafts. Nosotros también realizamos una síntesis a partir de sustitución electrofílica aromática en medio acido, donde sus reactivos de partida, que son el resorcinol y el anhídridoftálico cumplen la función de nucleofilo y electrófilo respectivamente.
La fluoresceína (1) tiene diversos usos, uno de los más frecuentes es usarlo como indicador de adsorción y acido - base típico en valoración por precipitación, donde en solución acuosa, la fluoresceína se disocia parcialmente en iones hidronio y en iones fluoresceinato con carga negativa de color verde – amarillo2.
Estapropiedad se debe a que el presenta diferentes estructuras en medio acido y medio básico, y estos cambios pueden ser percibidos a simple vista con un cambio de color, siendo muy útil en una titulación acido – base para determinar el punto de equivalencia de una reacción. También se utiliza ampliamente para estudiar la circulación en la retina y diversas enfermedades de la misma, etc, siendo uncompuesto indispensable en diversos procesos.





3. ANÁLISIS DE RESULTADOS

Para realizar la síntesis de fluoresceína se utilizó el método de sustitución nucleofilica aromática del resorcinol sobre el Anhidrido Ftalico.

El resorcinol (2) es un sólido incoloro, que se caracteriza por ser el reactivo de partida de diversos productos, desde fármacos hasta colorantes como la Fluoresceína.2


Por otro parte, se utilizó el anhídrido ftálico (3), que es un precursor de una variedad de reactivos útiles en la síntesis orgánica, se utiliza ampliamente en la industria para la producción de ciertos colorantes.

Es un sólido incoloro, y actúa como electrófilo al poseer una carga parcial positiva en los carbonos unidos al doble enlace con el oxígeno, ya que el oxígeno atrae...