Saponificacion

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PRÁCTICA No. : SAPONIFICACIÓN: OBTENCIÓN DE UN JABÓN

COMPETENCIAS A DESARROLLAR
* El alumno analizará la hidrólisis alcalina de un éster y comprenderá las etapas del proceso y la importancia de su aplicación industrial.

OBJETIVO
Obtener un jabón por una reacción de de un aceite vegetal o con una grasa de animal con una base fuerte como el hidróxido de sodio y observar sucomportamiento en diferentes medios acuosos.
INTRODUCCIÓN
La saponificación (del latín saponis, jabón) o "fabricación de jabón", es la hidrólisis básica de los ésteres y evita el equilibrio de la esterificación de Fischer, catalizada por ácido. El ion hidroxilo de una base metálica realiza un ataque nucleofílico sobre el carbono carbonílico del grupo carboxilato. Como consecuencia, los átomos decarbono y oxígeno de configuración sp2 se transforman en un intermediario tetraédrico sp3. Luego de la formación de un ácido y un ion alcóxido, el ácido transfiere rápidamente un protón al alcóxido para formar el alcohol. 
En la práctica, el jabón se fabrica por hidrólisis básica, con hidróxido de sodio o potasio, de grasas animales o aceites vegetales, que son ésteres de ácidos carboxílicos decadena larga con glicerol. Esta reacción fue descubierta hace más de 2,500 años cuando se encontró que se obtenía cuajo cuando la grasa animal se calentaba con las cenizas de la madera. 
Las grasas y aceites se obtienen a partir de fuentes animales y vegetales. Están constituidos por triglicéridos, que son triésteres de la glicerina (1,2,3-propanotriol) con tres ácidos carboxílicos denominadosácidos grasos. La mayoría de los triglicéridos son mixtos; es decir, 2 ó 3 de sus ácidos grasos son diferentes. En la Tabla se dan los ácidos grasos más importantes constituyentes de los triglicéridos.

Tabla 1.- Ejemplos de ácidos grasos más importantes y sus principales componentes.
Ácido graso: Nombre (nº de C) y Estructura | Especie en que se encuentra |
Láurico (C12): CH3(CH2)10COOH | coco ysemillas de palma |
Mirístico (C14): CH3(CH2)12COOH | nuez moscada, coco y semillas de palma |
Palmítico (C16): CH3(CH2)14COOH | animales y casi todos los aceites vegetales |
Esteárico (C18): CH3(CH2)16COOH | animales, cacao y casi todos los aceites vegetales |
Araquídico (C20): CH3(CH2)18COOH | Cacahuete |
Palmitoleico (C16): CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH | animales y vegetales |
Oleico(C18): CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH | aceituna y almendra |
Linoleico (C18): CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | aceituna, girasol, soja |
Linolénico (C18): CH3CH2 (CH=CHCH2)3(CH2)6COOH | Lino |
Araquidónico (C20): CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3CH=CH(CH2)3COOH | Vegetales |
Erúcico (C22): CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH | colza, uva |

Salvo raras excepciones, los ácidos grasos naturales tienen un número parde átomos de carbono, ya que su biosíntesis se produce por unión de grupos acetilo. Los ácidos grasos insaturados naturales son generalmente isómeros cis.
El jabón es la sal de sodio o de potasio (éster metálico o carboxilato) que deriva de un ácido graso, aunque pueden utilizarse otros metales.

Figura 1.- Identificación de las zonas de polaridad en la molécula del jabón.

La característicaprincipal del jabón es la presencia en la molécula de dos zonas de distinta polaridad: una hidrófila (o lipófoba) y otra lipófila(o hidrófoba). La zona hidrófila se localiza en torno al grupo carboxilo que está fuertemente polarizado y además forma puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. La zona lipófila es muy poco polar y corresponde a la cadena hidrocarbonada.
Así, debido a su doblecarácter hidrófilo-lipófilo (anfifílico) las moléculas de jabón poseen la propiedad de solubilizar moléculas polares y no polares. Además, del hecho de su doble afinidad, las moléculas de jabón muestran una fuerte tendencia a migrar a las interfases, de forma tal, que su grupo polar se encuentre dentro del agua y su grupo apolar se encuentre orientado hacia un medio apolar como el aire o la...