Sea Obtención De Amarillo De Martius

Páginas: 6 (1401 palabras) Publicado: 14 de abril de 2011
http://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:MEkk3qX0i7MJ:www.quimica.uns.edu.ar/Edicion/Apuntes/28/tema%252014.pdf+amarillo+de+martius&hl=es&gl=ec&pid=bl&srcid=ADGEESgkWVPtugJlC9pEE_U5VSzkS2Y3746U_9oVXp9jsQ3YfSl56Eayy4Vz

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colorante directo: Es el quese aplica directamente sobre la fibra; si ésta posee grupos polares se facilitará la fijación del colorante.

http://www.scribd.com/doc/8267392/Manual-de-Quimica-Oranica-2

FUNDAMENTO
Quisimos ampliar un poco mas de las reacciones que suceden en la SEA
Mecanismo de la Nitración:

1) Activación del ácido nítrico por el ácido sulfúrico (formación del ion nitronio)

2) Ataqueelectrófilico sobre el ion nitronio

3) Abstracción del protón por parte de la base conjugada del ácido sulfúrico.

Ahora que hemos apreciado los efectos que ejercen los grupos sustituyentes sobre la orientación y la reactividad en la sustitución electrofílica aromática, veamos si podemos justificarlos. El primer paso es examinar el mecanismo para la reacción. Comencemos con la nitración utilizandobenceno como sustrato aromático.
El mecanismo generalmente aceptado para la nitración con una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico (la mezcla ácida tan empleada por los químicos orgánicos) implica la serie de reacciones siguientes:

El paso (1) genera el ión nitronio, NO2 + , que es partícula electrófila que realmente ataca al anillo bencénico. Esta reacción es un equilibrio ácido-base, en elque el ácido sulfúrico sirve de ácido, y el ácido nítrico, mucho más débil, de base. Podemos considerar que el ácido hacerlo en el usual H+...-ONO2. El ión nitronio es bien conocido, puesto que existe en sales como el perclorato de nitronio, NO2 + CIO4-, y el fluoroborato de nitronio, NO2+ BF4-. De hecho, George Olah comprobó que estas sales de nitronio estables, disueltas en disolventes comoel nitrometano o el ácido acético, nitran compuestos aromáticos suavemente, a temperatura ambiente y con rendimientos elevados. Como necesita electrones, el ión nitronio los encuentra particularmente disponibles en la nube n del anillo bencénico, de modo que en el paso (2) se une a uno de los carbonos por medio de un enlace covalente, generando el carbocatión.

En consecuencia, la sustituciónelectrofílica es un proceso por etapas, igual que la adición electrofílica, que pasa por un carbocatión intermediario. Sin embargo, los dos procesos difieren en el destino del carbocatión. Aunque el mecanismo de la nitración pueda ser el mejor establecido entre los mecanismos de las demás reacciones de sustitución aromática, resulta claro que todas las reacciones siguen el mismo curso.
Mecanismo dela sulfonación
La sulfonación de muchos compuestos aromáticos implica los pasos siguientes:

De nuevo, el primer paso, que genera el trióxido de azufre electrófilo, es simplemente un equilibrio ácido-base, esta vez entre moléculas de ácido sulfúrico. Para la sulfonación utilizamos a menudo ácido sulfúrico con un exceso de SO3. Aunque cuando no se haga esto, el electrófilo es SO3, formado enel paso (1).

En el paso (2), el reactivo electrófilo, SO3, se une al anillo bencénico para generar el carbocatión intermediario. Aunque el trióxido de azufre no tiene carga positiva, es ectrónicamente deficiente y, por tanto, ácido. El paso (3) es la pérdida de un protón para dar el producto de sustitución estabilizado por resonancia: esta vez el anión del ácido bencenosulfónico se disociafuertemente, por ser un ácido fuerte (paso 4).¨Con algunos sustratos aromáticos y a cierta acidez, el electrófilo puede se HSO3+ o molécula que transfiere con facilidad SO3 o HSO3+ al anillo aromático.
Mecanismo de la alquilación de Friedel-Crafts
En la alquilación de Friedel-Crafts, el electrófilo típico es un carbocatión generado por un equilibrio ácido-base, esta vez en el sentido de...
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