Amarillo de martius

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Rivera Barreto Diego Fernando

OBTENCIÓN DE AMARILLO MARTIUS
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

OBJETIVOS

a) Efectuar la nitración indirecta del 1-naftol para obtener un compuesto dinitrado, como un ejemplo de la sustitución electrofílica aromática.

b) Formar la sal del compuesto dinitrado con hidróxido de amonio para obtener el colorante amarillo Martius.

RESEÑA DELO QUE SE REALIZÓ
A partir del 2,4 dinitro-1-naftol; uno de ellos es el amarillo Martius. El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido a través de la sulfonación de 1-naftol con ácido sulfúrico y la posterior nitración del ácido disulfónico obtenido con ácido nítrico en medio acuoso. La razón de introducir los grupos nitro de modo indirecto, es que el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidación yes parcialmente destruido con la nitración directa.

La reacción de sulfonación ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática, (SEA). Esta reacción consiste en la sustitución de un hidrógeno del sistema aromático por un electrófilo.

La reacción de sulfonación procede por el mecanismo típico de la sustitución electrofílica aromática (SEA), el cual se puede visualizar en tresetapas:
a) formación del electrófilo,
b) ataque de los electrones π del benceno a este electrófilo y
c) desprotonación del catión intermediario.
En la reacción de sulfonación el reactivo electrofílico es HSO3 + ó SO3 neutro, dependiendo de las condiciones de reacción y los reactivos utilizados.

La reacción de nitración de los compuestos aromáticos también ocurre a través de una sustituciónelectrofílica aromática. El mecanismo comúnmente aceptado para la nitración involucra los tres pasos siguientes:
1) Formación del ión nitronio: NO2 + (electrófilo reactivo).
2) Ataque del ión nitronio al anillo aromático.
3) Pérdida de un protón para obtener nitrobenceno ó un nitrobenceno sustituido.

Primero obtendremos el ácido naftil-1-hidróxi-2,4-disulfónico ( 1 naftol )

Se colocó 0.25 g de1-naftol en un matraz Erlenmeyer de 25 ml, posteriormente se agregó 0.5mL de ácido sulfúrico agitandolo hasta obtener una solución transparente de color rojo. Se calentó en un baño maría la mezcla de reacción durante 5 minutos y posteriormente se enfrió a temperatura ambiente. Se agregó 1.5 mL de agua destilada fría agitando hasta obtener una solución transparente.

Posteriormenteobtendremos el 2,4- dinitro-1- naftol

Enfríamos la mezcla de reacción a una temperatura de 10 °C en baño de hielo.
Se agregó gota a gota agitando 0.2 mL de ácido nítrico concentrado, cuidando que la temperatura no sobrepase los 15 °C, Concluida la adición del ácido nítrico, retiramos la mezcla de reacción del baño de hielo Se agitó la mezcla a baño María hasta que alcanzó los 50 °C y se mantuvo a estatemperatura durante algunos minutos. Posteriormente se enfrió a temperatura ambiente y se añadió a la mezcla 2 mL de agua y se agitó hasta obtener una pasta homogénea ( filtrar al vacío )

Finalmente obtendremos la formación de la sal de amonio

Se colocó nuestro sólido a un matraz Erlenmeyer de 50 mL y agitando se añadió 8 mL de agua tibia y 1.5 mL de hidróxido de amonio concentrado.Posteriormente se calentó a baño María con agitación hasta que el sólido se disuelva lo más posible. Se filtró la mezcla caliente por gravedad añadiendo al filtrado 0.5 g de cloruro deamonio, finalmente se separó el precipitado obtenido (amarillo Martius) por filtración al vacío.

RENDIMIENTO

CUESTIONARIO

1. ¿Por qué no se nitró directamente el 1-naftol?

Debido a que el HNO3 es uncompuesto muy oxidante y el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidación, este último podría quedar destruido parcialmente por la oxidación directa.

2. ¿Para qué agregó agua fría después de realizar la reacción de
sulfonación y antes de la nitración?

Agrego agua fría debido a que de esta forma favorezco la desulfonación y también la nitración

3. ¿Para qué adicionó el cloruro de...
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