Amarillo martius

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Práctica 1. Obtención de amarillo Martius. Reacciones de sustitución electrofílica.

En esta práctica se realizo lanitración indirecta del 1-naftol a través de la reacción de sulfonación de este compuesto, que ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática, y la posterior nitración al adicionar gota agota ácido nítrico para obtener un compuesto dinitrado (2,4-dinitro-1-naftol), esta sustitución del grupo sulfónico por el catión nitro fue posible debido a que la sulfonación es un procesoreversible.
Una vez obtenido el 2,4-dinitro-1-naftol se agrego agua tibia e hidróxido de amonio concentrado para hacer al compuesto mas soluble en agua, se filtro y posteriormente se agrego cloruro de amonio alfiltrado para mantener el pH constante, finalmente el precipitado obtenido es el colorante amarillo Martius.

Reacción

Reacción de doble desplazamiento o doble sustitución

Mecanismo de la reacciónResultados
Masa de reactivo pesada= 0.2557g
Masa obtenida de producto obtenida= 0.1086g
Rendimiento= 0.1086g1000.2557g251 g/mol144g/mol=24.36%
Cuestionario
1. ¿Por qué no se nitro directamente el1-naftol?
R. Debido a que el HNO3 es un compuesto muy oxidante y el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidación, este último podría quedar destruido parcialmente por la oxidación directa.
2.¿Para qué agrego agua fría después de realizar la reacción de sulfonación y antes de la nitración?
R. Agrego agua fría debido a que de esta forma favorezco la desulfonación y también la nitración.
3.¿Para qué adiciono el cloruro de amonio a la solución acuosa de la sal de amonio del 2,4-dinitro-1-naftol?
R. Se adiciona para mantener el pH constante, debido a que formo una solución amortiguadora.
4.¿Cuáles son las variables más importantes en cada una de las reacciones efectuadas y por qué?
R. La temperatura debido a que a lo largo del experimento se estuvo calentando o enfriando dependiendo...
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