sintesis acetal



SINTESIS DE 1,2:5,6-DI-O-ISOPROPILIDEN-D-GLUCOFURANOSA


RESUMEN: En este informe se presentan los resultados, discusiones y conclusiones de una práctica de laboratorio donde se sintetizo un compuesto orgánico derivado de los acetales, el paso clave para la elaboración de estos carbohidratos es la formación de derivados de forma selectiva de los diferentes grupos hidroxilo, con el finde poder llevar a cabo diferentes reacciones sobre cada uno de ellos. Por ejemplo, en este caso la acetona reacciona con dioles para formar acetales, en esta practica nuestro objetivo es obtener este acetal por medio de la D glucosa y acetona y comprobar su rendimiento.


INTRODUCCION
Un hemiacetal es el producto de la reacción entre una molécula cetona o aldehído con una molécula de alcohol,ya sea en medio acido o básico. El acetal se forma cuando reacciona una molécula de cetona o aldehído con dos o más moléculas de alcohol en medio acido.

Los hemiacetales son un tipo especial de eteres porque:
1. En el hemiacetal hay un carbono unido a un oxígeno, que está unido a una cadena alquílica, y a un grupo hidroxilo al mismo tiempo.


2. En el acetal hay un carbono unido a dosoxígenos, los cuales están unidos a una cadena alquílica cada uno.
1. Mecanismos de reacción:
Adición de alcoholes. Este es un mecanismo por el cual se obtienen hemiacetales y acetales. Esto sucede por medio de la adición de una molécula de alcohol al grupo carbonilo en presencia de un catalizador acido, la mayoría de estos compuestos no son suficientemente estables para ser aislados. De esta maneraes que la reacción continúa con otra molécula de alcohol, la cual desplaza una molécula de agua del hemiacetal y hemiacetal para producir gem-dieteres conocidos como acetales o cetales lo cual depende de si es un aldehído o una cetona respectivamente.
Los acetales se parecen a los éteres en su reactividad. Son estables en medio básico pero reaccionan con los ácidos (reacción de hidrólisis),regenerando el alcohol y el aldehído.
La formación de cetales no se favorece cuando las cetonas se tratan con alcoholes simples y HCl gaseoso. Sin embargo, cuando se trata con un exceso de etilenglicol (1,2-etanodiol) y una pequeñísima cantidad de ácido se favorece la formación de cetales cíclicos.
1.1 Etapas del mecanismo de reacción.
1.1.1 Protonacion del grupo hidroxilo.

1.1.2Perdida de agua.1.1.3Ataque del alcohol al carbocation.

1.1.4Desprotonacion del acetal.

2. Hemiacetales cíclicos.
La mayoría de los azúcares simples (monosacáridos) que son polihidroxi-aldehídos (aldosas) o polihidroxicetonas (cetosas) tienen grupos hidroxilo en posiciones τ y δ respecto a grupos carbonilo. Por lo tanto los azúcares forman hemiacetales cíclicos en disolución acuosa y se estableceun equilibrio entre la forma de cadena abierta y la cíclica.
La D (+) glucosa en solución acuosa está en equilibrio con sus dos formas cíclicas llamadas anómero α y β de la D-( + )-glucosa.

Figura 1.Formas cíclicas de la D-glucosa en solución acuosa.
METODOLOGÍA.
1.1 Obtención de la 1,2:5,6-di-o-isopropiliden-D-glucofuranosa.
Se disolvieron 0.35 g de iodo y 1.25 g de glucosa en 62 ml deacetona anhidra y la mezcla se colocó en un matraz, se calentó en un baño a reflujo durante 2 horas Al cabo de dicho tiempo se dejó enfriar la mezcla a temperatura ambiente y se añadió una disolución acuosa saturada de tiosulfato de sodio hasta conseguir la decoloración total.

La disolución resultante se concentró parcialmente en el rotavapor hasta obtener la tercera o cuarta del volumen departida. Se dejó enfriar la disolución y se añaden 25 ml de agua y 10 ml de cloroformo.
La mezcla resultante se transfirió a un embudo de decantación y se separó la fase
RESULTADOS Y ANALISIS
Orgánica La fase acuosa se extrajo dos veces con dos lavados de 5 ml de cloroformo. Se juntaron los tres extractos orgánicos, se secaron con sulfato de sodio, se filtró y el filtrado se trasvaso a un...