Acetal

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Acetal
En química, un acetal es una molécula con dos grupos alcoxi, unidos a un mismo átomo de carbono. Se suele diferenciar a los acetales de los cetales. Mientras que el átomo de carbono funcionalde los cetales está unido necesariamente a dos átomos de carbono, en los acetales al menos una de las valencias la ocupa un átomo de hidrógeno. Sin embargo, las definiciones actuales consideran a loscetales como un subgrupo de los acetales.
Nomenclatura IUPAC
La IUPAC admite dos tipos de nomenclatura para los acetales y cetales. Una, basada en la construcción sistemática de nombres, utilizandoprefijos: alcoxi, hidroxi, etc. La otra, más común, consiste en la construcción del nombre del aducto utilizando el nombre del compuesto carbonílico original y los nombres de los radicales queconforman el sistema acetálico.
Propiedades químicas
Los acetales y cetales son altamente inertes a la acción de las bases o de reactivos nucleófilos. Son también resistentes a los ácidos en ausencia denucleófilos moderadamente fuertes. En cambio, reaccionan con nucleófilos en presencia de cantidades catalíticas de ácidos minerales, produciendo la ruptura del enlace acetálico.
Preparación
Losacetales y cetales se preparan a partir de la acetona o aldehído correspondiente y un alcohol, en presencia de ácido mineral. La reacción está en equilibrio marcado, así que se utilizan condiciones quefavorezcan la formación del producto acetálico, por ejemplo, haciendo uso de la ley de acción de masas. Esta reacción es en dos etapas, llevadas a cabo en el mismo reactor. En la primera, el compuestocarbonílico reacciona con una cantidad equivalente de alcohol, para formar un hemiacetal (o hemicetal, según sea aldehído o cetona). El hemiacetal se protona posteriormente para formar el acetal. Enlos compuestos orgánicos más sencillos, el equilibrio cetona + alcohol y hemicetal + agua suele estar desplazado hacia la izquierda. Sin embargo, en compuestos más complejos (carbohidratos), donde...
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