SINTESIS DE 5,5-DIFENILHIDANTOINA

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA
LABORATORIO DE SÍNTESIS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS HETEROCÍCLICOS
PLAN ACADÉMICO DE QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO
EQUIPO No.10
PLAN DE LA PRÁCTICA No.4
TÍTULO: SINTESIS DE 5,5-DIFENILHIDANTOINA
INTEGRANTES:
Popoca Estrada Margarita Liliana
Zárate Rodríguez Karen Estefanía.

FECHA DE ELABORADO: 09/09/2014
FECHA DE ENTREGADO:10/09/2014


OBSERVACIONES
CAL
5
Presentación



Contenido


1
Objetivo


2
Hipótesis


8
Fundamento teórico referenciado


2
Monografía del producto


6
Toxicología de reactivos


2
Metodología bloques


2
Material y reactivos


2
Rendimiento Teórico


2
Mecanismo de reacción


6
Bibliografía


2
Disposición de residuos


40
TOTALObjetivo
Llevar a cabo la preparación de un heterociclo de cinco eslabones (5,5-difenilimidazolidin-2,4-diona), por condensación de un compuesto 1,2-dicarbonílico con urea. La reacción va acompañada por una transposición que cambia la posición relativa de los dos grupos fenilo del bencilo inicial.
Preparar en el laboratorio una sustancia que tiene aplicación farmacológica como antiepiléptico yanticonvulsivo.

Hipótesis

Por condensación de un compuesto 1,2-dicarbonílico con urea se obtendrá el heterociclo de cinco eslabones (5,5-difenilimidazolidin-2,4-diona).

Fundamento Teórico

Fenitoína (difenilhidantoína) fue sintetizado por primera vez por el químico alemán Heinrich Biltz en 1908. En 1938, científicos externos incluyendo H. Houston Merrit y Tracy Putnam descubrieron lautilidad de la fenitoína para el control de las convulsiones, sin los efectos sedantes asociados con fenobarbital.[1]

Debido a las propiedades ácidas de las amidas, estas pueden reaccionar con un grupo cetona en presencia de una base para obtener compuestos denominados hidantoínas. Las hidantoínas pueden considerarse como derivados de la urea, en el cual uno de los hidrógenos está sustituido por unradical ácido y el otro por un radical alcohólico de la misma cadena, considerados como glucolilureidos. La importancia farmacológica de las hidantoínas radica en que tiene acción antiepiléptica o anticonvulsiva. [1]

La hidantoína, o imidazolidin-2,4-diona, se encuentra en el jugo de remolacha y puede preparase fácilmente a partir de aminoacetonitrilo y ácido cíanico, el producto inmediato deesta reacción cicliza con los ácidos. La hidantoína puede sustituir a las acil-glicinas en la síntesis de amino y cetoácidos y la alantoína uno de sus derivados, está relacionado con el ácido úrico. [2]

La producción de D o L aminoácidos ópticamente puros mediante catalizadores enzimáticos a partir de mezclas racémicas de D,L-hidantoínas mono sustituidas en el carbono 5 es un procedimiento másbarato y técnicamente más sencillo que los métodos de síntesis química y quimioenzimática, además de ser menos contaminates. Dicho proceso ha recibido el nombre de-proceso de la hidantoinasa-. En esta transformación enzimática, en primer lugar, el anillo de las hidantoínas D,L-5-sustituidas sintetizadas químicamente es hidrolizado por la enzima hidantoinasa. Posteriormente, la hidrólisis delN-carbamil-aminoácido producido es llevada a cabo por la enzima N-carbamil-aminoácido amidohidrolasa (carbamilasa). En esta reacción se produce amoníaco, anhídrido carbónico y el aminoácido correspondiente. Al mismo tiempo que la hidantoinasa hidroliza específicamente un isómero u otro de la hidantoína, comienza la racemización química o enzimática del otro isómero no hidrolizado.La producción de unenantiómero u otro del aminoácidodepende de la estéreo especificidad de las enzimas conlas que se trabaja.[3] La racemización química de las hidantoínas se realiza en condiciones fuertemente alcalinas por tautomerismoceto-enólico, y su velocidad depende de la electronegatividad del sustituyente delcarbono 5. Los tiempos de racemización son muyelevados, lo que limita la obención de un 100% del...