Sintesis De Aspirina

La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de kilogramos por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.
El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente comoagente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.
El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular de los medicamentos sintéticos, debido a su acciónanalgésica, antipirética, anti-inflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto agudo al miocardio, además de su bajo coste. A escala de laboratorio, el ácido acetilsalicílico puede prepararse fácilmente a partir del ácido salicílico por esterificación del mismo con un agente acilante adecuado como el anhídrido acético. El proceso puede acelerarse mediante laadición de un catalizador, en este caso el ácido sulfúrico, de forma que la reacción transcurra en pocos minutos y con excelente rendimiento.
La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como calmante del dolor, obtenido también por esterificación.
|También llamado acetato de pentilo, amilo, proviene de la esterificación del alcohol amílico o pentanol.|
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En la industria química se usan los éteres para una amplia variedad de propósitos. Por ejemplo, el acetato de etilo es un solvente común encontrado en los limpiadores de barniz de uñas, y los ftalatos de dialquilo se usan para evitar que los plásticos setornen quebradizos.








ESTERIFICACIÓN
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.



Esterificación de un ácido carboxílico.


Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuyaestructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.


|Éster |Éster carbónico |Ésterfosfórico |
|(éster de ácido carboxílico) |(éster de ácido carbónico) |(triéster de ácido fosfórico) |
|[pic] |[pic] |[pic] |


QUÍMICA DE LA ESTERIFICACIÓN
Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener ésteres. El máscomún es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción (esterificación de Fischer-Speier). El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción (aveces es sustituido por ácido fosfórico concentrado). En general, este procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de reacción largos presentando por tanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación con el propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente éter simétrico. De igual modo el ácido orgánico que se...