Sintesis de aspirina

SINTESIS DE LA ASPIRINA

Sin duda, la aspirina es uno de los medicamentos más populares del mundo moderno. Su historia se remonta al año 1763 cuando se descubrió que el extracto de corteza de sauce era capaz de reducir los síntomas febriles de la malaria. Este mismo producto natural fue aplicado un siglo después para aliviar los síntomas del reumatismo. Al poco tiempo, se aisló e identificó elverdadero principio activo que era el acido salicílico. Dicha sustancia pudo entonces sintetizarse químicamente en grandes cantidades para su uso en medicina ya que presentaba acciones analgésicas, antipiréticas y antiinflamatorias.
Sin embargo, pronto se evidencio que su uso se veía limitado debido a sus propiedades acidas ocasionando irritación en las mucosas de la boca, esófago y estomago.A este problema, el químico Félix Hoffman dio solución en 1893 al diseñar la síntesis del acido acetil-salicílico; quien presentaba las mismas acciones farmacológicas y no evidenciaba ningún tipo de irritación, esta sustancia quedo bautizada como aspirina. Ya que el señor Hoffman laboraba en los laboratorios Bayer, los derechos comerciales de la aspirina recayeron sobre estos laboratorios.
Conbase en sus propiedades farmacológicas, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos.
[pic]Acido acetil-salicílico

Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia:

• Anhídrido acético o anhídrido etanóico (C4H6O3): se obtiene a partir de la reacción de la cetena (C2H2O) con ácido acético.
[pic]Anhídrido acético• Ácido salicílico: se obtiene al hacer reaccionar el fenóxido sódico (C6H5ONa) con dióxido de carbono a 125 ºC y 100 atm, para dar salicilato sódico (C7HO3Na) que en medio ácido da como producto ácido salicílico (C7H6O3).
[pic]Acido salicílico

La utilización del ácido fosfórico, es para evitar que se pierda el hidrogenión (H+) del ácido salicílico, y evitar que la reacción se produzca enese punto, pues deseamos que se dé en el grupo hidroxilo.
Hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reacción, del anhídrido acético, forme ácido acético y no intervenga en la reacción.
La estequiometría del proceso es mol a mol, por lo cual por cada mol de ácido salicílico (140 gramos) deberían obtenerse 198 gramos de ácido acetil-salicílico; o lo que es lo mismo, a nivel industrialpara obtener 1000 kilos de ácido acetil-salicílico deberíamos partir de 832 kilos de ácido salicílico, pero dadas las pérdidas (derrames, impurezas, volatilización, etc.) la cantidad que se obtiene es entre el 85 y el 80% de la prevista.

Materiales y reactivos.

• 4 vasos de precipitados de 100 mL
• 1 pipeta de 10 mL
• 1 pipeta de 2 mL
• 1 probeta
• 1 vaso de precipitados de 600 ml
• 1vidrio de reloj
• 1 varilla de vidrio
• 1 placa calefactora
• 1 embudo Buchner
• 1 matraz kitasato de 250 mL
• 2 erlenmeyers de 100 mL
• 1 bureta
• 1 mortero
• Trompa de vacío
• Papel de filtro
• Ácido salicílico
• Anhídrido acético
• Etanol
• NaOH 0,1N
• Solución de ácido fosfórico al 85%
• Hielo picado

Parte experimental.

a) Síntesis.
Se pesan 2,5 g de ácido salicílico enun vidrio de reloj, traspasándolo posteriormente a un vaso de 100 mL Con cuidado se adicionan 10 mL de anhídrido acético y posteriormente 2 mL de ácido fosfórico al 85%. La mezcla se agita con lo cual la temperatura se eleva (reacción exotérmica) y todo el ácido salicílico se disuelve. Transcurridos aproximadamente 30 minutos la disolución se habrá enfriado a temperatura ambiente, se añaden 50 mLde agua helada en varias alícuotas, se agita bien y se mantiene sobre hielo picado; el contenido será una masa sólida de cristales de aspirina y los cristales se recogen por filtración a vacío en un embudo Buchner. Pesar la cantidad de ácido acetil-salicílico obtenido después del proceso de secado.

b) Purificación.
El ácido acetil-salicílico puede purificarse por recristalización, para ello...