Sintesis De Butanal

Universidad Autónoma de Chiriquí
Facultad de Ciencias Naturales y Exactas
Escuela de Química
Informe de Orgánica N°3
“Síntesis de Dibenzalacetona y Síntesis de Butanal”
Estudiantes:
Daniel Bejerano 4-777-1401
Caterine Guillén 4-754-434
Profesor: Omar Chacón P.

Resumen
En esta práctica se llevo a cabo la síntesis de Dibenzalacetona mediante una secuencia de dos condensacionesaldólicas. Con hidróxido sódico (NaOH) en etanol frío. La mezcla se agito añadiendo 10,5 mL de benzaldehído gota a gota mientras se formaba un precipitado amarillo en forma de cristales. Una vez enfriado los cristales de Dibenzalacetona se recogen por filtración en un Büchner y se recristalizaron en etanol que luego con el reactivo de schiff nos indicaba que si era una cetona por ser transparente. Porúltimo se midió su Punto de fusión que está entre un rango 111ºC.
Por otra parte se prepararo el Butanal por medio de un agente oxidante fuerte como lo es el dicromato de potasio K2Cr2O7, oxidando al alcohol butílico con ácido Sulfúrico H2SO4 formando una mezcla de color naranja, que luego se deposito en un embudo de separación. Calentando a una temperatura de 75 °C a 80°C y cuando los vaporesascendían se le agregó lentamente la solución de dicromato de potasio K2Cr2O7, en el matraz donde se encontraba el butanol, y se logró observar una reacción la cual resulto en la obtención de una sustancia de color verde. Filtramos, se midió el volumen el cual fue de 5mL y se calculo el porcentaje de rendimiento. Para la identificación de la sustancia obtenida, se puso en contacto con el reactivo deschiff, reactivo que nos permite identificar aldehídos. Se generó un color violeta al reaccionar con el grupo carbonilo perteneciente a los aldehídos, con lo cual comprobamos que la sustancia que se obtuvo, fue, un aldehído.
Palabras claves: Dibenzalacetona, Butanal, Aldehído, Cetona, condensación aldólica, dicromato de potasio.

Objetivos
* Síntesis de Dibenzalacetona por reacción deClaisen – Schmidt.
* Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida.
* Obtener un producto de uso comercial.
* Sintetizar un aldehído mediante la oxidación de un alcohol primario.
Marco Teórico
La oxidación de alcoholes primarios forma inicialmente aldehídos, los cuales fácilmente se oxidan hasta   ácidos carboxílicos. Para poder preparar aldehídos a partir de alcoholes, hay quecontrolar la oxidación del compuesto formado, evitando el contacto del aldehído producido con el reactivo oxidante. Esto se logra destilando el aldehído a medida que se produce.
En química orgánica se puede concebir la oxidación como la consecuencia de la adición de un agente oxidante (O2, Br2, etc.) y de la reducción como la consecuencia de la adición de un agente reductor (H2, NaBH4, etc.) Sepuede decir que la oxidación o reducción de un alcohol se produce, respectivamente, aumentando o disminuyendo el número de enlace C-O. (Morrison-Boyd 2005)
Materiales Y Reactivos
Material | Cantidad | Capacidad |
Placa calentadora | 1 | --------- |
Vaso químico | 5 | 100, 250 mL |
Probeta | 2 | 10, 100 mL |
Embudo Espiga | 1 | ----------- |
Balanza | 1 | ---------- |
Sistema dedestilación fraccionaria: | 1 | -------- |
Embudo de Separación | 1 | 250mL |
Erlenmeyer | 1 | 100 mL |
Agitador | 1 | -------- |
Papel Filtro | 1 | -------- |
Reactivos
Reactivo | Cantidad | Concentración |
Etanol | 40 mL | |
1-Butanol | 20mL | 95% |
NaOH | 5g | |
Benzaldehído | 10.5 mL | |
Acetona | 3.6 mL | |
Ácido Sulfúrico | 20mL | |
Ácido Clorhídrico | 2 mL | |Dicromato de Potasio | 22.4 g | |
Sulfato de Sodio Anhidro | 1.5 gr | |
Etanol (C2H5O)Propiedades físicas y químicas:Estado físico: Liquido Color: Incoloro Pto. de fusión: -117 ºC Temperatura de inflamación: 13 ºC Olor: Característico Punto de ebullición: 79 ºC Solubilidad: Miscible Temperatura de autoignicción: 363 ºCToxicología:Reacciona violentamente con oxidantes fuertes tales...