Sintesis De Dibenzaacetona

PRÁCTICA 2
OBJETIVOS
“SINTESIS DE DIBENZALACETONA”

1. Realizar la reacción de Claisen-Schmidt para obtener una cetona α, β-insaturada (dibenzalacetona), por condensación de un aldehído aromático con una cetona alifática.
2. Purificar e identificar la dibenzalacetona por medio de una reacción química y por la determinación de su punto de fusión.
MARCO TEÓRICOLa condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de enlaces C-C. La condición para que se produzca es que el compuesto de partida (un aldehido o una cetona) posea átomos de Hidrógeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo. Estos átomos de hidrógeno presentan un marcado carácter ácido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar uncarbanión nucleófilo (un anión enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molécula con formación de un compuesto β- hidroxicarbonílico o “aldol” (condensación aldólica simple).
Los aldoles son, generalmente, poco estables ya que tienden a perder una molécula de agua por lo que, a menudo, el producto que se aísla al final de la reacción es un compuesto carbonílico α,β-insaturado.Por otra parte, los compuestos carbonílicos que no poseen átomos de hidrógeno en posición α como, por ejemplo, el benzaldehido, no pueden formar enolatos en presencia de bases. Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonílico que tenga átomos de hidrógeno en α (por ejemplo, acetona) y originar a un producto de condensación aldólica cruzada.RESULTADOS




BENZALDEHIDO | ACETONA | DIBENZALACETONA |
V= 1.3 mL | V= 0.5 mL | m= 1.1 g |
ρ= 1.044 g/mL | ρ= 0.79 g/mL | PM= 243.29 g / mol |
m= 1.3572 g | m=0.3975 g | n= 0.00612 g/mol |
PM= 106.12 g/mol | PM= 58.04 g/mol | |
n=0.0063 g/mol | n= 0.0067 g/mol | Punto de ebullición teórico 110ºC |
Punto de ebullición= 178ºC |Punto de ebullición= 56ºC | Punto de ebullición con el aparato de Fisher = 105ºC |


BENZALDEHIDO ACETONA

(1.3mL) (1.044 g/mL) (0.5mL) (0.795 g/mL)
m= 1.3572 gm= 0.395 g
Moles= 1.3572 g ÷ 106.1 Moles= 0.395 g ÷ 58.93
Moles= 0.0127 ÷ 2 Moles= 0.0067 moles
R.L= 0.0063 moles R.L= 0.0067moles

RENDIMIENTO TEORICO
R.T= (R.L) (PM. Producto)
R.T= (0.0063 moles) (234.29 g/mol)
R.T= 1.4760 g

RENDIMIENTO REAL
1.4760 g 100%
1.1 g X
(1.1) (100) ÷ 1.4760 = 74.5257%

ANALISIS DE RESULTADOS




Durante la práctica se llevó a cabo una reacción de condensación aldólica dirigida, con el fin de obtener la dibenzalacetona, a partir de benzaldehido,un compuesto carbonílico sin hidrógenos alfa y   de acetona, dispuestos con   hidróxido de sodio que actuó como base para la extracción de los hidrógenos alfa de la acetona y   etanol que protonó el intermediario básico generado. Se agitó la mezcla durante aproximadamente 15minutos para suministrar la energía necesaria que incremente las colisiones por unidad de tiempo y aumentar la probabilidadde la realización de un choque eficaz que dé lugar formación del producto, durante este tiempo pudimos notar que al ir agitando la mezcla iba tomando un color amarillo cada vez más intenso.
Durante este proceso, se observó la insolubilidad del benzaldehído en la acetona, sin embargo a medida que avanzó la reacción se disolvió, generándose entonces una disolución de color amarillo y se sentía un...