Sintesis De Hidantoinas

SÍNTESIS DE HIDANTOÍNA (5,5-DIFENILIMIDAZOLIDINA2,4-DIONA)[1]
Carlos Ernesto Barajas Moreno1, José Daniel Delgado Duarte2
1 2

Estudiante de Licenciatura de Químico Farmacéutico BiólogoEstudiante de Licenciatura de Químico Farmacéutico Biólogo

RESUMEN En esta práctica se da una breve introducción sobre las hidantoínas, sus métodos generales de obtención y su interés biológico yfarmacéutico. Se realizo la obtención de la 5,5-difenilimicazolidina-2,4-diona a partir de ácido bencílico y urea en el cual uno de los hidrógenos está sustituido por un radical ácido y el otro por unradical alcohólico de la misma cadena, considerado como glucolilureidos. Con la ayuda del anhídrido acético y al final de la reacción con hidróxido de sodio para diluir el sólido formado y con HClpara precipitar el producto. En la realización de esta síntesis, se obtuvieron cristales amorfos de color blanco, con un rendimiento del 62,28%.

INTRODUCCIÓN La fenitoína, también llamada [2]difenilhidantoína , es un antiepiléptico de uso común. La fenitoína actúa bloqueando la actividad cerebral no deseada mediante la reducción de la conductividad eléctrica entre las neuronas,bloqueando los canales de sodio sensibles al voltaje. Como bloqueador de los canales de sodio cardíacos, la fenitoína tiene efectos como agente antiarrítmico. MECANISMOS DE ACCIÓN. La fenitoína altera laconductancia de sodio, potasio y calcio, los potenciales de membrana y las concentraciones de ciertos aminoácidos y los neurotransmisores

acetilcolina y ácido gammaaminobutírico. A concentracioneselevadas, la fenitoína también inhibe la liberación de serotonina y noradrenalina, promueve la recaptación de dopamina e inhibe la actividad de la enzima monoamino oxidasa[3]. Los nivelesplasmáticos terapéuticos de la fenitoína para la mayoría de los pacientes está entre 10 y 20 microgramos/mL. MECANISMO GENERAL DE REACCIÓN

(Fig. 1)

OBJETIVO: Realizar la síntesis de Hidantoína...