Sintesis de naranja

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PRATICA Nª 9
“SINTESIS DE LA NARANJA II”
OBJETIVO:
Que el alumno aprenda la técnica e preparación de sales de diazonio, usadas como producto intermedio en la síntesis de los colorantes azoicos.
Que el alumno sea capaz de comparar las condiciones experimentales que favorecen una reacción de copulación, entre sales de diazonio y “aminas o fenoles”.
FUNDAMENTO:
La naranja II es uncolorante azoico que se obtiene a partir del acido sulfanilico.Se realiza mediante la formación de una sal de diazonio que actúa como un electrófilo. Después se realiza una reacción de copulación o acoplamiento de un compuesto aromático con un anillo activado en un medio alcalino para da un compuesto AZO en dos etapas.
Los colorantes azoicos forman parte de una familia de sustancias químicas orgánicascaracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos aromáticos. L os colorantes azoicos constituyen el grupo más extenso, de todos los colorantes orgánicos disponibles en el mercado.
La estructura química de este tipo de colorantes, se caracteriza por la presencia del grupo azo _N=N como cromo foro, asociados a grupo auxocromo de tipo amino o hidroxilo.La fabricación de los colorantes azo tiene lugar mediante la diazotacion de una arilamina primaria, obteniéndose la sal de de diazonio. Para la diazotacion, se emplea acido nitroso, que se obtiene por disolución de nitrito sódico en agua y posterior adición de acido clorhídrico.
Esta se hace reaccionar con una amina aromática o un compuesto alcohólico, con objeto de formar el colorante. Estareacción denominada acoplamiento o copulación, se realiza en medio acido en el caso de alcoholes.
Las aminas primarias aromáticas con acido nitroso forman sales de diazonio relativamente estables, estas pueden actuar como electrófilos débiles y reaccionar con anillos aromáticos activados, produciendo reacciones de sustitución electrofilica aromática.
Los fenoles y la aminas aromáticas poseen unanillo activado que permite que las sales de diazonio reaccionen con ellos; produciendo compuestos coloridos que pueden ser usados como colorantes.


PRECAUCIONES:
B-NAFTOL
INHALACION:
* Tos, dolor de garganta
CONTACTO CON LA PIEL:
* Enrojecimiento, dolor
CONTACTO CON OJOS:
* Enrojecimiento, dolor
INGESTION:
* Dolor abdominal, convulsiones, diarrea, vómitos
HIDROXIDO DESODIO
INGESTION:
* Puede causar daños graves y permanentes al sistema gastrointestinal.
INHALACION:
* Irritación con pequeñas exposiciones, puede ser dañino o mortal en altas dosis.
CONTACTO CON LA PIEL:
* Peligroso. Los síntomas van desde irritaciones leves hasta ulceras graves.
CONTACTO CON LOS OJOS:
* Peligroso. Puede causar quemaduras, daños a la cornea o conjuntiva.
NITRITODE SODIO
INHALACION:
* Corrosivo. Sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria.
CONTACTO CON LA PIEL:
* Corrosivo. Enrojecimiento, graves quemaduras cutáneas, dolor.
CONTACTO CON OJOS:
* Corrosivo. Enrojecimiento, dolor, visión borrosa, quemaduras profundas graves.
INGESTION:
* Corrosivo. Dolor abdominal, sensación de quemazón, diarrea, vómitos, colapso

MATERIALESREACTIVOS
3 VASOS DE PRECIPITADOS 0.4 gr. de B-naftol
1 TERMOMETRO 5 ml. De hidróxido de sodio 2 N
2 AGITADORES1 ml. De hidróxido de sodio al 10%
1 TRIPIEM 0.5 gr de nitrito de sodio
1 MECHERO BUNSEN 0.5ml de acido sulfanilico
1 TELA DE ASBESTO 3ml de acido...
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