Sintesis de williamson

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Síntesis del acido fenoxiacético
(Método de Williamson)

ANTECEDENTES

Los éteres son compuestos de formula general R – O – R o Ar – O – R. Para designarlos se indican los dos grupos unido al oxigeno, seguido de la palabra éter: (1)

Si un grupo no tiene un nombre simple, puede nombrarse el compuesto como un alcoxi derivado: (1)

Los esteres cíclicos formados por oxigeno y dos átomosde carbono adyacentes se conocen por óxidos o epoxi compuestos: (2)

Si los dos grupos unidos al oxigeno son idénticos, se dice que el éter es simétrico; si son diferentes, es asimétrico. El ángulo de enlace C – O – C es de 110° y en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar. Esta polaridad es débil y no afecta los puntos de ebullición de los éteres, que son similares a losalcanos y mucho mas bajos que los de los alcoholes, pues solo tienen hidrogeno unido a carbono. Los éteres presentan solubilidad en agua similar a los alcoholes, la solubilidad de alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrogeno entre moléculas de agua y alcohol; probablemente la solubilidad de éteres en agua se deba a la misma causa: (1)

Los éteres son compuestos relativamente inertes.Por lo general no reaccionan con ácidos diluidos, con bases diluidas ni con agentes oxidantes o reductores comunes. No reaccionan con sodio metálico (propiedad que los distingue de los alcoholes). El hecho de que sean inertes, acompañado de que la mayoría de los compuestos orgánicos son solubles en éter, convierte a los éteres en excelentes disolventes en los cuáles se pueden llevar a cabo lasreacciones orgánicas.
Preparación:
a) La deshidratación de los alcoholes solo es adecuada para obtener esteres simétricos: (2)

b) Síntesis Williamson._ se emplea para obtener éteres simétricos y asimétricos: Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con un alcoxido o fenoxido de sodio.

Para la preparación de aril metil éteres, se suele utilizar sulfato de metilo, en lugar de los caroshalogenuros de alquilo. La síntesis de Williamson implica la sustitución nucleofílica de un ion alcóxido o fenóxido por un ion halogenuro. En general no se usan halogenuros de arilo, debido a su poca reactividad hacia la sustitución nucleofílica (1). La reacción SN2, procede mejor si R´ del halogenuro de alquilo es primario que si es terciario, con el cuál no procede la reacción.
Alcóxidos.- seobtiene por adición directa de sodio metálico sobre alcoholes secos:

Fenóxidos.- los fenóxidos de sodio se obtienen por acción de NaOH (ac) sobre fenoles: (1)


c) Hidroxieteres .- (2)
d) Epóxidos.- oxidación de olefinas con acido paracético. (2)

Ruptura de éteres:
Loa éteres tienen pares electrónicas sin compartir en el átomo de oxigeno, por lo tanto son bases de Lewis.Reaccionan con los ácidos fuertes como los protones, y con los ácidos de Lewis, como los halogenuros de boro. Estas reacciones son semejantes a la reacción de los alcoholes con ácidos fuertes. Si los grupos R y/o R’ son primarios o secundarios se puede romper su enlace con el oxígeno por la reacción con un nucleófilo fuerte, como I- o Br- (a través de un proceso SN2). Si R o R’ es terciario, no serequiere de un nucleófilo fuerte, ya que la reacción ocurre a través de un mecanismo SN1. El resultado total de estas reacciones consiste en la ruptura de un de los enlaces C – O del éter. La ruptura de los éteres es una reacción de gran utilidad para determinar la estructura de éteres complejos de origen natural, ya que permite romper una molécula grande en fragmentos más pequeños y manipulables.OBJETIVO GENERAL
Sintetizar acido fenoxiacético por el método de Williamson.
Objetivos específicos
a) Identificar el acido fenoxiacético por medio de su punto de fusión.
b) Aprender a sintetizar éteres asimétricos por síntesis de Williamson.

METODOLOGIA
Material y equipo
1 recipiente de peltre 3 mangueras
1 plato caliente 1 matraz Erlenmeyer 50mL con tapón
1 agitador de vidrio 2...
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