Sintesis Organica

Los aldehídos: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan enposición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico.



Los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupocarbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a unoxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.







Los aldehídos y cetonastambién pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo. Este métodopermite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.





Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia deuna solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.










Mecanismo enólico
Cuando se usa un catalizador ácido, la etapa inicial en el mecanismo de reacción involucra la tautomerización delcompuesto carbonílico para formar el enol. El ácido también sirve para activar el grupo carbonílico de otra molécula porprotonación, haciéndolo altamente electrofílico. El enol es nucleofílico en elcarbono-α, permitiéndole atacar el compuesto carbonílico protonado, conduciendo al aldol después de la deprotonación. Éste suele deshidratarse para producir el compuesto carbonílico insaturado. Elesquema muestra una autocondensación catalizada por ácido típica de un aldehído.
Mecanismo aldólico catalizado por ácido

Deshidratación catalizada por ácido


Si el catalizador es una base moderada...