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Páginas: 3 (558 palabras)
Publicado: 27 de abril de 2014
PRACTICA 7: SINTESIS A MICROESCALA DE ACIDO FUMARICO
INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL – ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
EQUIPO: 20FECHA: 04/04/2014.
ALUMNAS: MAESTRA: ADRIANA BENAVIDEZ GARCIA.RESUMEN
INTRODUCCION
La isomería es una propiedad que se distingue cuando dos sustancias poseen la misma fórmula molecular pero difieren en la conectividad o en ladisposición espacial de sus átomos. Se les conoce como cis- (enantiómeros) a los isómeros geométricos que poseen grupos funcionales del mismo lado del plano y trans-(diastereómeros) a los que los tienenuno en cada lado del plano, es decir uno opuesto al otro. HCl: El mecanismo se inicia con una reacción ácido-base entre un carbonilo del ácido maleico y el HCl para dar (B). Esto facilita ladeslocalización de los electrones π que conduce a la desaparición del doble enlace entre C2 y C3 originándose un carbocatión (C) con hibridación sp3 y un enlace simple, que permite el giro entre estos doscarbonos para dar (D). A continuación, por otra deslocalización electrónica, se regenera el doble enlace (E) y finalmente por una reacción de desprotonación, se obtiene el ácido fumárico (F). (1)DISCUSIÓN DE RESULTADOS
El ácido fumárico es termodinámicamente más estable que el ácido maleico, la estabilidad está relacionada con la estereoquímica alrededor del doble enlace C=C.La solubilidad delácido maleico es mayor a la del ácido fumárico, ya que al ser el acido maleico un isómero cis, sus grupos funcionales se encuentran relativamente cerca (aunque al mismo tiempo se encuentra repelándosedebido a las fuerzas dipolo-dipolo) y por lo tanto se genera un momento dipolar relativamente elevado, lo cual permite que se creen mas fácilmente puentes de hidrógeno con la molécula del agua. Se...
INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL – ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
EQUIPO: 20FECHA: 04/04/2014.
ALUMNAS: MAESTRA: ADRIANA BENAVIDEZ GARCIA.RESUMEN
INTRODUCCION
La isomería es una propiedad que se distingue cuando dos sustancias poseen la misma fórmula molecular pero difieren en la conectividad o en ladisposición espacial de sus átomos. Se les conoce como cis- (enantiómeros) a los isómeros geométricos que poseen grupos funcionales del mismo lado del plano y trans-(diastereómeros) a los que los tienenuno en cada lado del plano, es decir uno opuesto al otro. HCl: El mecanismo se inicia con una reacción ácido-base entre un carbonilo del ácido maleico y el HCl para dar (B). Esto facilita ladeslocalización de los electrones π que conduce a la desaparición del doble enlace entre C2 y C3 originándose un carbocatión (C) con hibridación sp3 y un enlace simple, que permite el giro entre estos doscarbonos para dar (D). A continuación, por otra deslocalización electrónica, se regenera el doble enlace (E) y finalmente por una reacción de desprotonación, se obtiene el ácido fumárico (F). (1)DISCUSIÓN DE RESULTADOS
El ácido fumárico es termodinámicamente más estable que el ácido maleico, la estabilidad está relacionada con la estereoquímica alrededor del doble enlace C=C.La solubilidad delácido maleico es mayor a la del ácido fumárico, ya que al ser el acido maleico un isómero cis, sus grupos funcionales se encuentran relativamente cerca (aunque al mismo tiempo se encuentra repelándosedebido a las fuerzas dipolo-dipolo) y por lo tanto se genera un momento dipolar relativamente elevado, lo cual permite que se creen mas fácilmente puentes de hidrógeno con la molécula del agua. Se...
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