Sustitucion electrofilica aromatica

Sustitución Electrofilica Aromática


Resumen:

En este laboratorio realizamos una sustitución electrofilica de un compuesto aromático, en este caso utilizamos el nitrobenceno para la adición de un nitrogeno, y el fenol para síntesis.
En el primer paso armamos un sistema de de reflujo el cual sintetizamos di nitrobenceno agregándole una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico (mezclasulfonitrica) junto con nitrobenceno a un matraz redondo. Luego al sistema le añadimos un embudo con la mezcla por si acaso se acabara la mezcla en el matraz. Lo llevamos a reflujo por dos horas; al cabo de esto lo llevamos a un baño de hielo, filtramos, secamos la muestra y al final sacamos el punto de fusión que nos dio 209o para comprobar si era di nitrobenceno. Para la síntesis de ácido pícrico, aun matraz con fenol, lo pusimos a un baño con hielo, se le agrego acido sulfúrico, se agito y después se calentó. Después a esto se le agrego una mezcla sulfonitrica
Y se calentó a baño Maria, se agito y se enfrió, para luego filtrar para recuperar el producto, recristalizar, el punto de fusión que correspondía a este compuesto en la práctica fue 1200.
Palabras claves: sustituciónelectrofilica aromática, electrófilo, mezcla sulfonitrica, nitración y síntesis.
Objetivos:
* Realizar una síntesis de sustitución electrofilica aromática.
* Apreciar el efecto ion bromuro como director orto-para.
* Realizar una reacción de sustitución electrofilica, nitrando un anillo aromático que contiene un activador (orto- para director)

Marco Teórico:

La reacción más importante delos compuestos aromáticos es la sustitución electrofilica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.
Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituirpor un grupo ácido sulfúrico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.
Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas.

Nitración Aromática:
Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. Se piensa que el electrófilo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del ácido nítrico,por protonacion y perdida de agua. Este ion genera un carbocatión intermediario, cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno como producto de sustitución.
Ácido Sulfúrico
Propiedades físicas y químicas:
Líquido aceitoso, incoloro o café. Inodoro, pero concentrado, es sofocante e higroscópico.
Punto de ebullición: 274 (100%), 280 (95%)
Punto de fusión: 3 (98%); -64 (65%)
Densidadrelativa del vapor (aire=1): 3.4
Presión de vapor: menor de 0.3/25º, 1.0/38ºC
Viscosidad: 21/25ºC
pH: 0.3 (solución acuosa 1N)
Solubilidad: soluble en agua y alcohol etílico.

Toxicología:

El producto debe manejarse con las precauciones apropiadas para los productos químicos.

Fenoles y alcoholes aromáticos.
Los fenoles son compuestos aromáticos que contienen un grupo hidroxilo unidodirectamente al núcleo. El más simple de los fenoles es el hidroxi derivado del benceno llamado fenol o ácido carboxílico.
Los fenoles se sintetizan por fusión de sulfonatos con álcalis, por descomposición de sales de diazonio en condiciones adecuadas, tratando los derivados halogenados de los hidrocarburos bencenoicos con soluciones de álcalis a altas temperaturas.http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/sustitucion-aromatica

Materiales:

Cant. | Descripción | Capacidad |
1 | Balón de destilacion | |
1 | Adaptador claisen | |
1 | Matraz erlenmeyer | 125 ml |
2 | Vaso químico | 400 ml |
1 | condensador | |
1 | Embudo de separación | |
1 | Embudo de espiga | |
1 | Tubo de ensayo | |

Reactivos:

Acido nítrico
El ácido nítrico es un...