SÍNTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO A PARTIR DE t-BUTANOL

Universidad Andrés Bello
Facultad de Ecología y Recursos Naturales
Departamento de Ciencias Químicas
Laboratorio de Química Orgánica I NRC 2356




INFORME N° 5

REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA.
SÍNTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO
A PARTIR DE t-BUTANOL




Nombres: Pedro Díaz A. Yaritza Ramírez P.
Carrera: Química y Farmacia
Sección: 3
Profesor: Manuel Curitol
Ayudante:Miguel Ponce
Fecha de entrega: 11 de Junio de 2011

Introducción
Las reacciones de sustitución nucleofílica son un tipo de reacción fundamental en el estudio de Química orgánica, ya que se utiliza con mucha frecuencia en. Y los compuestos orgánicos que generalmente son capaces de sufrir este tipo de reacción son los haluros de alquilo y los alcoholes (1).

Los alcoholes tienen como grupofuncional al grupo hidroxilo (-OH). Su fórmula general es R-OH, en donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido. Según sistema IUPAC, los alcoholes se nombran como derivados de los alcanos de igual número de átomos de carbono, agregando como terminación “L”. Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios o terciarios según el número de grupos alquilo que estén unidos al átomo decarbono que lleva el grupo hidroxilo.
Las reacciones de los alcholes pueden involucrar la ruptura de uno de los dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminación del grupo –OH; o el enlace O-H, con eliminación de H. Los dos tipos de reacciones pueden implicar sustitución, en la sustitución un grupo reemplaza el –OH o el –H, o bien eliminación, en la que se genera un doble enlace.
En este prácticotrataremos la sustitución, donde los alcoholes reaccionan con halogenuros de hidrógeno (HCl, HBr, HI) para formar halogenuros de alquilo. Debido a que los iones halogenuros son buenos nucleófilos, se obtienen principalmente productos de sustitución y no de eliminación. Estas reacciones nuclefílicas proporcionan un método apropiado para obtener halogenuros de alquilo y permiten además diferenciar lostres tipos de alcoholes, mediante una reacción (ensayo de Lucas) basada en las diferentes reactividades de los mismos frente a una mezcla de HCl concentrado y ZnCl2 (reactivo de Lucas) (2)
En las reacciones de sustitución nucleófila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por otro, llamado nucleófilo.








[1] Sustrato - Especie que contiene el grupo saliente.
[2] Nucleófilo -Base de Lewis capaz de atacar a átomos con polaridad (o carga) positiva
[3] Producto de la reacción.
[4] Grupo saliente -  Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida por el nucleófilo



La sustitución nucleofílica de los alcoholes puede ocurrir a través de mecanismo:

SN1 (sustitución nucleofílica unimolecular). Tiene un mecanismo por etapas.  En el primer paso se ioniza elsustrato por pérdida del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión.  En el segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final.
Los mejores sustratos producen los carbocationes más estables. Como resultado, las reacciones SN1 son mejores para haluros terciarios.
Los buenos grupos salientes incrementan la rapidez al disminuir el nivelde energía del estado de transición para la formación del carbocatión.
El nucleófilo no debe ser básico, para evitar una eliminación competitiva del HX, fuera de eso no afecta ala rapidez de reacción; los nucleófilos neutros funcionan bién.
Los disolventes polares estabilizan el carbocatión intermediario por solvatación, por lo que incrementan la rapidez de la reacción.
La estereoquímica de losproductos es la formación de enantiómeros (R-S) (3)




SN2 (sustitución nucleofílica bimolecular). Es una reacción concertada, es decir, transcurre en una única etapa. El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente.  Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del halógeno.  Al mismo tiempo que ataca...