Síntesis De Dhp´S

Síntesis de 1,4-dihidropiridinas
Ruiz Chávez Susana
Fechas: Práctica 6/02/13, entrega de reporte 14/02/13
Universidad de Guanajuato, División de Ciencias Naturales y Exactas
Laboratorio deQuímica Orgánica III

Resumen:
En esta práctica se sintetizo la dietil-1,4-dihidro-2,6-dimetil-3,5-piridindicarboxilato, PDC, (Fig.1), aplicando la metodología de Hantzsch a partir de formaldehído(HCOH), acetoacetato de etilo (CH3COCH2COOC2H5) y amoníaco a partir de hidróxido de amonio (NH4OH), como catalizador. El compuesto se obtuvo en forma de cristales color amarillo. Se determinó un punto defusión de 186-188 °C y un rendimiento de 49%.
Fig.1: Estructura dePDC

Palabras clave: DHPs (1,4-dihidropiridinas) | PDC (dietil-1,4-dihidro-2,6-dimetil-3,5-piridindicarboxilato)

Introducción:
Las DHPs son heterociclos que presentan una gran variedad deactividad biológica como herbicidas, acaricidas, insecticidas y como importantes agentes terapéuticos utilizados en el tratamiento de la hipertensión, la angina de pecho y otros padecimientoscardiovasculares. El mecanismo de acción de las DHPs consiste en bloquear la entrada del calcio al actuar directamente sobre los canales de este ion. También se les ha encontrado acciones farmacológicas comoantituberculosas, antitumorales, analgésicas y antiinflamatorias. El primer fármaco representativo de estos compuestos fue nifedipina, que apareció en el mercado en 1975. Estos compuestos sonconocidos desde hace más de un siglo, cuando Hantzsch los utilizó para sintetizar piridinas. Fue hasta que se descubrió su importante propiedad vasodilatadora, que surgió un interés hacia estos compuestos yse comenzó a sintetizar una gran número de estas DHPs y a investigar sus propiedades farmacológicas 1,2.
Además de sus diversas aplicaciones farmacológicas, las DHPs se utilizan en la...