TEMA 2 QO

TEMA 2

REACTIVIDAD QUÍMICA Y
REACCIONES ORGÁNICAS

1.- CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS

Según cambio estructural
producido en los reactivos

ADICIÓN

ELIMINACIÓN

SUSTITUCIÓN

TRANSPOSICIÓN

Reaccciones de adición
Ocurren cuando las moléculas poseen
dobles o triples enlaces y se le
incorporan dos átomos o grupos de
átomos disminuyendo la insaturación de
la molécula original.
C Csustrato

+

AB

C C

reactivo

A B
producto

Reaccciones de adición
Ejemplos:
Br
CH3

CH CH2 +

Br

propeno

Br

bromo

CH3

Br

CH CH2

1,2-dibromopropano

Br
CH3

C C CH3

+

Br

CH3
C C

Br
CH3

2-butino

bromo

Br

2,3-dibromo-2-buteno

Br Br
CH3

C C CH3

+ 2 Br

Br

CH3

C

C CH3

Br Br
2-butino

bromo

2,2,3,3-tetrabromobutano

Reaccciones de sustitución
Son aquéllas en las que un átomo ogrupo de átomos del sustrato son
sustituidos por un átomo o grupo de
átomos del reactivo.
RA
sustrato

+

B
reactivo

RB

+

productos

A

Reaccciones de sustitución
Ejemplos:
H
CH3

CH CH3 +
propano

CH3

CH2

bromoetano

Cl

Cl

cloro

Br

+

KC N
cianuro
de potasio

Luz

Cl
CH3

CH CH3

2-cloropropano

CH3

CH2

C N

propanonitrilo

+ H Cl
cloruro de
hidrógeno

+

KBr
bromuro
de potasioReaccciones de eliminación
Dos átomos o grupos de átomos que se
encuentran en carbonos adyacentes se
eliminan generándose un doble o triple
enlace. Es la reacción opuesta a la
adición.
C C
A B
sustrato

+

Z
reactivo

C C

+

ZAB

productos

Reaccciones de eliminación
Ejemplos:

CH3

CH CH CH3 + KOH

Cl H
2-clorobutano

CH3

etanol

hidróxido de
potasio

CH CH CH3 + 2 KOH

Br Br
2,3-dibromobutano

CH3hidróxido de
potasio

CH CH CH3 + KCl + HOH
2-buteno
(mayoritario)

CH3

C C CH3 + 2 KBr + 2 HOH
2-butino

Reaccciones de transposición
Esta clase de reacciones consisten en un
reordenamiento de los átomos de una
molécula que origina otra con estructura
distinta

CH3

CH2

CH2

CH3

cat.



CH3

CH
CH3

CH3

REACCIÓN DE ADICIÓN

REACCIÓN DE ELIMINACIÓN

REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN

REACCIÓN DETRANSPOSICIÓN

LAS REACCIONES COMUNES PUEDEN SER COMBINACIÓN DE DIVERSOS TIPOS DE REACCIÓN

OTRAS MANERA DE CLASIFICAR LAS REACCIONES ORGÁNICAS
Según la manera en que se rompen
los enlaces

Reacciones de heterólisis

Reacciones de homólisis

A:B

.

.

A + B

1)

A:B

A:anión

radicales

2)

A:B

+

A

catión

+

+ B
catión

+ B:
anión

Según la manera en que se forman
y rompen los enlacesReacciones no concertadas

Reacciones concertadas

1ª etapa

C

+

C

A

B

C

C

+

B

A

C

2ª etapa

C
A

C

+

B

C

C

A

B

La rotura y formación de enlaces se
produce en etapas separadas.
Se forman especies intermedias más o
menos estables.

C

+

A

B

C

C

C

C

A

B

A

B

La rotura y formación de enlaces se
produce simultáneamente.

2.- INTERMEDIOS DE REACCIÓN

Rupturas de un enlacecovalente
Homolítica
Tipos de
rupturas
Heterolítica

Rupturas homolíticas
* Se forman radicales libres

.

A:B

.

A + B

Los productos pueden ser
átomos libres o grupos de
átomos.

Por ejemplo:
CH3

Cl

CH3 .
radical
metilo

+

Cl .
átomo de
cloro

Para la ruptura de un enlace se necesita aporte de
energía: calor, luz, presencia de un radical, etc.

Rupturas heterolíticas
* Se forman iones
Puedeocurrir de dos
formas:
1)

A:B

A:-

+

+ B

anión

2)

A:B

+

A

catión

Por
ejemplo:

CH3

CH3
C Br
CH3

bromuro de terc-butilo

catión

+ B:
anión
CH3

CH3

C+

+

Br

-

CH3
catión terc-butilo

ion bromuro

Intermedios de reacción.
Son especies intermedias que se forman a medida que la reacción avanza
desde los reactivos hacia los productos. Son menos estables que los
reactivos y que losproductos y tienen una vida media muy corta en la mezcla
de reacción
Carbocatión

C

Carbanión

C

Radical libre

C

Intermedios de reacción

Carbeno

C

Carbocationes
Un carbocatión tiene hibridación sp2 con una estructura plana y ángulos de
enlace de 120°

Se ha observado experimentalmente que la estabilidad de los carbocationes
aumenta con su grado de sustitución
CH2

bencilo

>

H2C

CH

alilo...