Terpenos Pirofosfato De Isopentilo

Páginas: 2 (396 palabras) Publicado: 30 de agosto de 2015
Terpenos

¿qué son los terpenos?
Son productos naturales estructuralmente
relacionados al isopreno.

Isopreno
(2-metil-1,3-butadieno)

Ejemplo de un terpeno típico
Mircene (aislado del aceite delaurel).

¿qué es una unidad de isopreno?
Es el esqueleto de la unidad de isopreno
formado por los átomos de carbono (ignorando
los dobles enlaces).

El mirceno contiene dos unidades de isopreno. ¿cómo se unen las unidades de isopreno?
Las unidades de isopreno en el mirceno están
unidos “cabeza a cola.”

Clasificación de los terpenos
Clase

No. de átomos de carbono

Monoterpeno

10

Sesquiterpeno15

Diterpeno

20

Sesterpeno

25

Triterpeno

30

Tetraterpeno

40

Ejemplos de terpenos

α-Fellandreno
Mentol
(eucalipto) (hierbabuena)

Citral
(té limón)

Ejemplos de terpenos

Mentolα-Fellandreno
(eucalipto) (hierbabuena)

Citral
(té limón)

Ejemplos de terpenos

α-Selineno
(apio)

Ejemplos de terpenos

α-Selineno
(apio)

Ejemplos de terpenos

Vitamina A

Ejemplos de terpenos

VitaminaA

Ejemplos de triterpenos
Escualeno (aceite de hígado de tiburón)

Unión cola-cola de unidades de isopreno

Pirofosfato de isopentilo:
La unidad biológica de
isopreno

La unidad biológica deisopreno
Las unidades de isopreno en los terpenos no
provienen de isopreno.
Provienen del pirofosfato de isopentilo.
El pirofosfato de isopentilo (5 carbonos)
proviene de acetato (2 carbonos) viamevalonato (6 carbonos).

La unidad biológica de isopreno

pirofosfato de isopentilo

Pirofosfato de isopentilo

pirofosfato de isopentilo

Pirofosfato de isopentilo y 2-metilalilo
El pirofosfato deisopentilo de puede convertir
en pirofosfato de 2-metilalilo.

pirofosfato de isopentilo

pirofosfato de dimetilalilo

El pirofosfato de dimetilalilo tiene un grupo
saliente (pirofosfato) en un carbonoalílico.
Es reactivo hacia la substitución nucleofílica en
ésta posición.

Formación de enlaces
carbono-carbono en la
biosíntesis de terpenos.

Formación de enlaces C-C

El proceso clave involucra...
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