Terpenos Pirofosfato De Isopentilo
¿qué son los terpenos?
Son productos naturales estructuralmente
relacionados al isopreno.
Isopreno
(2-metil-1,3-butadieno)
Ejemplo de un terpeno típico
Mircene (aislado del aceite delaurel).
¿qué es una unidad de isopreno?
Es el esqueleto de la unidad de isopreno
formado por los átomos de carbono (ignorando
los dobles enlaces).
El mirceno contiene dos unidades de isopreno.¿cómo se unen las unidades de isopreno?
Las unidades de isopreno en el mirceno están
unidos “cabeza a cola.”
Clasificación de los terpenos
Clase
No. de átomos de carbono
Monoterpeno
10
Sesquiterpeno15
Diterpeno
20
Sesterpeno
25
Triterpeno
30
Tetraterpeno
40
Ejemplos de terpenos
α-Fellandreno
Mentol
(eucalipto) (hierbabuena)
Citral
(té limón)
Ejemplos de terpenos
Mentolα-Fellandreno
(eucalipto) (hierbabuena)
Citral
(té limón)
Ejemplos de terpenos
α-Selineno
(apio)
Ejemplos de terpenos
α-Selineno
(apio)
Ejemplos de terpenos
Vitamina A
Ejemplos de terpenos
VitaminaA
Ejemplos de triterpenos
Escualeno (aceite de hígado de tiburón)
Unión cola-cola de unidades de isopreno
Pirofosfato de isopentilo:
La unidad biológica de
isopreno
La unidad biológica deisopreno
Las unidades de isopreno en los terpenos no
provienen de isopreno.
Provienen del pirofosfato de isopentilo.
El pirofosfato de isopentilo (5 carbonos)
proviene de acetato (2 carbonos) viamevalonato (6 carbonos).
La unidad biológica de isopreno
pirofosfato de isopentilo
Pirofosfato de isopentilo
pirofosfato de isopentilo
Pirofosfato de isopentilo y 2-metilalilo
El pirofosfato deisopentilo de puede convertir
en pirofosfato de 2-metilalilo.
pirofosfato de isopentilo
pirofosfato de dimetilalilo
El pirofosfato de dimetilalilo tiene un grupo
saliente (pirofosfato) en un carbonoalílico.
Es reactivo hacia la substitución nucleofílica en
ésta posición.
Formación de enlaces
carbono-carbono en la
biosíntesis de terpenos.
Formación de enlaces C-C
El proceso clave involucra...
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