terpenos

INTRODUCCIÓN
‡
Se denominan así a cada uno de los hidrocarburos saturados o insaturados que se consideran constituidos formalmente por unidades sucesivas de isopreno (C 5 H 8), Se encuentran en la mayoría de los organismos, pero constituyen el grupo más abundante de los aceites vegetales, de hecho son los responsables de los aromas y sabores específicos de las plantas, mientras mayor sea lacantidad de oxígeno en la molécula, mayor será su aroma. Dentro de los terpenos se clasifica a los carotenoides que son tetraterpenos muy importantes en los mamíferos, especialmente el F-caroteno que es precursor de la vitamina A (11-cis-retinal). También las vitaminas liposolubles D (colecalciferol), E y K son consideradas como terpenos. Se encuentran en los alimentos verdes, productos de la soja yen los cereales, constituyen uno de los grupos más amplios de fitonutrientes.‡Actúan como antioxidantes protegiéndolos lípidos, la sangre y demás fluidos corporales del ataque de radicales libres de especies del oxígeno






Terpenos

Se denomina así a un grupo de compuestos isoprenoides, pertenecientes al grupo de los lípidos prenoles de Fahy y col. Se biosintetizan por conjugación demoléculas de isopreno, y su estructura, que puede ser lineal o cíclica, así lo refleja.

Biosintesis
Los terpenos se forman a través de uniones de unidades biológicas de isopreno. La unión de dos monómeros de acuerdo a la Regla Isoprénica de Wallachpueden dar el precursor pirofosfato de geranilo (GPP). Los terpenos irregulares, tales como el ácido crisantémico de las piretrinas, no siguen estaregla. El pirofosfato de geranilo es precursor de los monoterpenos. La incorporación de otra unidad isoprénica da como producto el pirofosfato de farnesilo (FPP), precursor de los sesquiterpenos. Una unidad más forma el pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP), el cual es el compuesto base para formarditerpenos. El escualeno, precursor de triterpenos y esteroides, se forma por la dimerización de dosunidades de FPP, mientras que el fitofluoeno, compuesto base para los carotenoides, se obtiene de manera homóloga por dimerización de el GGPP. Los politerpenos se forman por uniones isoprénicas múltiples y repetitivas, y por regla general no presentan ciclizaciones.



Los terpenos se clasifican según el número de dímeros de isopreno que forman su estructura, considerando que la unidadterpénica consta de dos isoprenos. Se habla así de:

Hemiterpenos (media unidad terpénica, C5): Los terpenos más pequeños, con una sola unidad de isopreno. Poseen 5 carbonos. El hemiterpeno más conocido es el isopreno mismo, un producto volátil que se desprende de los tejidos fotosintéticamente activos.

Monoterpenos (una, C10): Terpenos de 10 carbonos. Llamados así porque los primeros terpenosaislados del aguarrás en los 1850s, fueron considerados la unidad base, a partir de la cual se hizo el resto de la nomenclatura. Los monoterpenos son mejor conocidos como componentes de las esencias volátiles de las flores y como parte de los aceites esenciales de hierbas y especias a las que dan su olor sabor característicos: mentol, geraniol, limoneno, pineno, alcanfor etc, en los que ellos formanparte de hasta el 5 % en peso de la planta seca.

Sesquiterpenos (una y media, C15): Terpenos de 15 carbonos (es decir, terpenos de un monoterpeno y medio). Como los monoterpenos, muchos sesquiterpenos están presentes en los aceites esenciales. Además muchos sesquiterpenos actúan como fitoalexinas, compuestos antibióticos producidos por las plantas en respuesta a la aparición de microbios, y comoinhibidores de la alimentación ("antifeedant") de los herbívoros oportunistas. La hormona de las plantas llamada ácido abscísico es estructuralmente un sesquiterpeno, su precursor de 15 carbonos, la xantosina, no es sintetizada directamente de 3 unidades isopreno sino producida por un "cleavage" asimétrico de un carotenoide de 40 unidades.

Diterpenos (dos, C20): Terpenos de 20 carbonos. Entre...