Terpenos

Páginas: 7 (1580 palabras) Publicado: 25 de octubre de 2010
TERPENOS
Con el nombre de terpenos se conoce a un grupo importante de componentes vegetales que tienen un origen biosintético común. Todos, aunque con estructuras químicas muy distintas, proceden de la condensación, en número variable, de unidades isoprénicas .

La ruta biogenética se inicia por condensación de dos moléculas de AcCoA, dando acetoacetil-CoA el cual se condensa a su vez conotra molécula de AcCoA originando 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA. Este compuesto se reduce para convertirse en ácido mevalónico (3,5-dihidroxi-3-metilvaleriánico) y posteriormente por fosforilación y descarboxilación, en isopentenilpirofosfato (IPP), el cual, por isomerización da lugar a dimetilalil-pirofosfato (DAMPP), compuesto altamente reactivo.
La condensación, mediante unión “cabeza-cola”de estos dos últimos compuestos origina el geranil-pirofosfato (GPP) que posee 10 átomos de carbono y es precursor de un gran número de principios activos vegetales (monoterpenos, iridiodes, algunos alcaloides, etc).
El acoplamiento a este GPP de nuevas unidades de IPP origina moléculas de mayor peso molecular, incrementándose el número de carbonos de cinco en cinco: sesquiterpenos (C-15),diterpenos (C-20), triterpenos (C-30), etc.
Desde el punto de vista farmacéutico, los grupos de principios activos de naturaleza terpénica más interesantes son: monoterpenos y sesquiterpenos constituyentes de los aceites esenciales, derivados de monoterpenos correspondientes a los iridoides, lactonas sesquiterpénicas que forman parte de los principios amargos, algunos diterpenos que poseenactividades farmacológicas de aplicación a la terapéutica y por último, triterpenos y esteroides entre los que se encuentran las saponinas y los heterósidos cardiotónicos.
I.- ACEITES ESENCIALES
Los aceites esenciales son mezclas complejas, normalmente líquidas, que presentan una característica: su volatilidad, por tanto son extraíbles en corriente de vapor de agua. En general son losresponsables del olor de las plantas. Se definen, según AFNOR (1998) como: “productos obtenidos a partir de una materia prima vegetal, bien por arrastre con vapor, bien por procedimientos mecánicos a partir del epicarpio de los Citrus, o bien por destilación seca. El aceite esencial se separa posteriormente de la fase acuosa por procedimientos físicos en los dos primeros modos de obtención; puedesufrir tratamientos físicos que no originen cambios significativos en su composición [por ejemplo, redestilación, aireación...]”.
Esta definición establece claramente las diferencias que existen entre los aceites esenciales oficinales y otras sustancias aromáticas empleadas en farmacia y perfumería conocidas vulgarmente como esencias.
Químicamente están formados principalmente por terpenos,monoterpenos y sesquiterpenos (hidrocarburos, alcoholes, cetonas, etc. que pueden ser acíclicos, monocíclicos, bicíclicos, tricíclicos...), en ocasiones llevan también derivados del fenil propano y, raramente cumarinas.
Entre las principales acciones debidas a la presencia de aceites esenciales cabe destacar: antiséptica (recordemos el uso dado durante muchísimos años a especies vegetales comoespecias, no solo para dar sabor sino también para conservar los alimentos); antiespasmódica; expectorante; carminativa y eupéptica; etc. Es preciso tener en cuenta que algunos aceites esenciales, sobre todo a dosis elevadas, son tóxicos, principalmente a nivel del sistema nervioso central. Otros, como el de ruda o enebro se considera que poseen propiedades abortivas. Algunos también puedeocasionar problemas tópicos, irritación o alergias.
Además de sus aplicaciones en terapéutica, los aceites esenciales presentan un gran interés industrial, utilizándose en la industria farmacéutica, en alimentación y sobre todo en perfumería.
II.- IRIDOIDES Y SESQUITERPENOS
Iridoides
Bajo la denominación de iridoides se agrupan una serie de monoterpenos bicíclicos (C10) derivados...
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