Tintes azoicos

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OBTENCIÓN DEL ANARANJADO DE METILO

1. OBJETIVO

a) Ilustrar en el laboratorio las reacciones de copulación de las sales de diazonio.
b) Obtener colorantes azoicos, a partir de las reacciones de diazoación y copulación, del ácido sulfanílico.
c) Aplicar las propiedades químicas de los compuestos obtenidos para la tinción de diferentes fibras.

2. INTRODUCCIÓN

Las aminas primariasaromáticas con ácido nitroso forman sales de diazonio relativamente estables, estas pueden actuar como electrófilos débiles y reaccionar con anillos aromáticos activados, produciendo reacciones de sustitución electrofílica aromática.
Los fenoles y las aminas aromáticas poseen un anillo activado que permite que las sales de diazonio reaccionen con ellos; produciendo compuestos coloridos quepueden ser usados como colorantes.

3. MARCO TEORICO

4.1. REACCIÓN DE DIAZOTACIÓN

La reacción de diazoación es una de las más importantes en química orgánica y es la combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal de diazonio. El ácido nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos comoel nitrito de sodio (NaNO2) con algún ácido mineral como el ácido clorhídrico acuoso, o el ácido sulfúrico, perclórico o fluorobórico. Cuando se trata de una amina primaria alifática la sal de diazonio que se genera es muy inestable y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta reacción no se considera sintéticamente útil. En contraste, cuando se utiliza una amina primaria aromática,la sal que se genera, es relativamente estable en solución y a temperaturas menores de 5 °C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes, dándole a la reacción una gran aplicación sintética.

Las sales de diazonio aromáticas son inestables, cuando se secan son muy sensibles por lo que pueden estallar al tocarlas. Algunassales de diazonio como los trifluoroboratos, ArN2 +BF4 son relativamente estables. Estos compuestos rara vez se pueden aislar, por lo que las soluciones en las cuales se preparan se emplean en forma directa.
El ácido nitroso en solución acuosa se encuentra en equilibrio con especies tales como el trióxido de dinitrógeno (N2O3), también llamado anhídrido nitroso

.

En la reacción de diazoación elreactivo es en realidad el N2O3. La reacción se inicia con el ataque de la amina, con sus pares de electrones libres, al agente de nitrosación. El intermediario así formado expulsa un ión nitrito y forma un compuesto N-nitroso, el cual a través de una serie de transferencias rápidas de protones y finalmente por pérdida de una molécula de agua, genera la sal de diazonio.
Cada tipo de amina generaun producto diferente al reaccionar con el acido nitroso,HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por reacción de un acido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un acido mineral acuoso frio se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio.. Puesto que estas descomponen lentamente, aun a la temperatura de unbaño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.

El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupar en dos tipos:

* Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo
* Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula.

Remplazo por nitrógeno:

Copulación:4.2. REACCIÓN DE COPULACIÓN

En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos electrofílicos en substituciones aromáticas para dar productos llamados compuestos azo. A esta reacción se le conoce como reacción de copulación. Los compuestos azo tienen una gran importancia industrial debido a que son sustancias intensamente coloridas, por lo que una gran variedad...
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