tirosina

La tirosina es un aminoácido aromático neutro, al igual que el triptófano y la fenilalanina, aunque tiene un OH que le confiere cierta polaridad y a pH elevado se ioniza. Su símbolo es Y en código de una letra y Tyr en código de tres letras. Fue descubierto por el químico alemán Justus Von Liebig a partir de la proteína caseína. Es precursor de ciertos neurotransmisores, de las hormonastiroideas y de las melaninas. Dentro de las células, su fosforilación es clave en muchos procesos de señalización. Se le considera un aminoácido no esencial ya que su síntesis se produce a partir de la hidroxilación de otro aminoácido, la fenilalanina.
Es precursor de importantes neurotransmisores como dopamina, norepinefrina, epinefrina y L-dopa, que regulan diversas funciones dependientes de tirosinacomo la seguridad, el humor o la función mental, la respuesta sexual y el estrés. Importante componente de hormonas producidas por la tiroides, vitales para la gestión del metabolismo. Es también necesaria para la formación de melanina, pigmento oscuro que protege de los efectos dañinos de la luz ultravioleta.
Como todos los aminoácidos está formado por un carbono central alfa (Cα) unido a unátomo de hidrógeno (-H), un grupo carboxilo (-COOH), un grupo amino (-NH2) y una cadena lateral. En la tirosina, la cadena lateral es un grupo fenólico. Se conocen tres isómeros distintos del aminoácido tirosina:
para-tirosina.
meta- tirosina.
orto-tirosina.
Pero la forma más conocida y estudiada es la para-tirosina o también llamada L-tirosina.
Absorbe la luz ultravioleta y se le considera unaminoácido polar y protonable. Aunque normalmente se clasifica como aminoácido hidrofóbico a causa de su anillo aromático. Hay que tener en cuenta que también contiene un grupo hidroxilo. Normalmente se encuentra sin carga, aunque a pH muy básico presenta carga negativa.
Por lo que respecta a su solubilidad sabemos que es soluble en agua y ligeramente soluble en alcohol. También conocemos suinsolubilidad en éter.
Se trata de una molécula ópticamente activa, lo cual significa que hace girar el plano de la luz polarizada. Como la mayoría de los aminoácidos (todos excepto la glicina) presenta una asimetría en el carbono alfa, de manera que no puede superponerse a su imagen en el espejo. Decimos que presenta quiralidad.
La síntesis de la tirosina se puede dar de dos formas distintas. Enlos mamíferos se obtiene a partir de la hidroxilación de la fenilalanina, mientras que en algunos microorganismos se consigue directamente a partir del profenato. El hecho de que la tirosina sea un precursor de catecolaminas (dopamina, adrenalina y noradrenalina), de la melanina y de la tiroxina influye en su síntesis. Esto es debido a que la producción de tirosina está regulada por la demandade dichas moléculas.
En el metabolismo de la tirosina se producen dos moléculas: fumarato y acetoacetato. Tiene las etapas siguientes:
Transaminación de la tirosina a p-hidroxifenilpiruvato mediante la acción de una enzima llamada tirosina aminotransferasa.
Producción de ácido homogentísico a partir del p-hidroxifenilpiruvato. Este paso tiene lugar a partir de una compleja reacción que incluyeuna descarboxilación, una oxidación, una migración de la cadena carbonada (está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes, lateral y una hidroxilación.
Escisión delanillo aromático del ácido homogentísico mediante la enzima homogentisato oxidasa para obtener maleilacetoacetato.
Isomerización de la forma cis a la forma trans mediante una reacción catalizada por la maleilacetoacetato isomerasa, que da lugar a fumarilacetato .
Escisión a fumarato y acetoacetato.
El fumarato puede ser utilizado para producir energía en el ciclo de Krebs (o ciclo del ácido...