todo

Reacciones orgánicas
A.D. Garnovskii

L

as reacciones orgánicas son reacciones químicas de formación y transformación de los
compuestos. La mayor parte de tales reacciones ocurre solamente con la participación
de compuestos orgánicos. Sin embargo, se conocen algunas transformaciones en las que los compuestos orgánicos se forman tanto por la interacción entre compuestos orgánicos einorgánicos,
como por la interacción de compuestos inorgánicos. Un ejemplo del último caso es la síntesis de los
aminoácidos naturales a partir del dióxido de carbono, amoniaco y agua, que se lleva a cabo en
condiciones de laboratorio por la acción de radiación, descargas eléctricas y otras fuentes de energía.
Procesos similares podrían haber tenido lugar
en la atmósfera inicial de la Tierra. Losaminoácidos formados por esa vía son capaces de transformarse en polipéptidos, creando así condiciones favorables para el origen de los organismos más simples de la vida.1 Transformaciones con la participación del hidrógeno (hidrogenación), halógenos
(halogenación), del agua (hidratación) y de ácidos
minerales como el ácido nítrico (nitración) o el ácido sulfúrico (sulfonación) se utilizanampliamente
en reacciones orgánicas.2-9
Generalmente, las reacciones orgánicas ocurren
por la vía mecánica de etapas consecutivas, aunque existen también las reacciones concertadas y
simultáneas. Estos procesos se acompañan por la
formación de diferentes intermediarios tales como:
carbocationes (R+), carboaniones (R-), radicales libres (R·), catión-radicales (R+), anión-radicales (R-),
carbenos(R1R2C:), nitrenos (R-N:) y otras partículas
no estables, cuyos tiempos de vida son fracciones
de segundo.
El logro más reciente en esta área es el estudio
de transformaciones químicas con tiempos de duración de 10-15 (femoquímica). La existencia de estados de transición con tiempos de vida supercortos
fue establecida recientemente; los intermediarios no
estables y sus estructuras fuerondeterminados por
A. Zewall10 (Premio Nobel 1999).
Se ofrecieron varias clasificaciones para las re-

CIENCIA UANL / VOL.VI, No. 2, ABRIL-JUNIO 2003

acciones orgánicas. La más simple y común, para
reacciones orgánicas e inorgánicas, tiene en cuenta solamente los signos formales, sin depender del
mecanismo de la reacción. Esta clasificación incluye las reacciones de adición, es decir, laformación
de un compuesto a partir de sus precursores; las
reacciones de sustitución, cuando un reactante sustituye a un fragmento de la molécula y a las reacciones de isomerización (redistribución de enlaces,
incluyendo variaciones de estereoquímica), sin cambios cuantitativos y cualitativos de la composición
bruta.
La clasificación de uso más frecuente se basa en
el mecanismo de reacción y en susfactores característicos. Aquí se tienen en cuenta la naturaleza de
reactivos e intermediarios, destrucción y formación
de enlaces y el método de excitación. Se distinguen
las reacciones electrofílicas y nucleofílicas. Las primeras ocurren con la participación de aceptores del
par electrónico (agentes electrofílicos) e incluyen la
sustitución electrofílica (SE) y la adición electrofílica(AdE). Las reacciones nucleofílicas tienen lugar con
la participación de donadores del par electrónico
(agentes nucleofílicos) e incluyen la sustitución
nucleofílica (SN) y la adición nucleofílica (AdN).
Las reacciones orgánicas pueden ser clasificadas como homolíticas o heterolíticas, basándose en
el modo de ruptura de enlaces en las moléculas
orgánicas. Las primeras consisten en la rupturasimétrica de un enlace de dos electrones y dos centros que produce radicales libres. Las segundas
transformaciones consisten en una ruptura asimétrica del enlace antes mencionado, formando dos
partículas cargadas con signos opuestos (catión y
anión).
Por la naturaleza de los intermediarios, las reacciones se distinguen en radicálicas (los intermediarios poseen electrones no apareados),...