toxicologia

Toxinas de Claviceps
El primer caso asociado a micotoxinas fue el del Ergotismo, encontrándosele en cereales,
principalmente en el centeno, por la contaminación de Claviceps purpúrea o Ergot. Entre los
alcaloides del Ergot se encuentran: ergotamina, ergocristina, ergocriptina, ergometrina, etc. La
ingesta de centeno contaminado con estos alcaloides, puede causar gangrena por efectos de vasoconstricción. Dependiendo de la dosis ingerida, se logra llegar a un estado de alucinación
semejante a la que padecía el santo “San Antonio” ; por tal razón, a sus efectos se les llama
también "Fiebre de San Antonio". Adicionalmente, pueden existir convulsiones si hay deficiencia de
vitamina A. Generalmente se presentan: mareos, dolor de cabeza, calambres, pudiéndose existir
contraccionesuterinas; por esta última razón, en medicina se emplea como oxitóxico y como un
medio para evitar hemorragias uterinas (Lindner, 1978).
Es interesante resaltar que hay otros alcaloides relacionados químicamente con el ergot,
como los que se encuentran en el Ololiuqui (semilla de Rivea corymbosa, de la familia de las
convolvuláceas), en el Manto de la Virgen (Ipomea); plantas usadas por los aztecascon fines
mágico-religiosos (Claus, et al 1973). Cabe señalar que estructuralmente existe una gran relación
con el ácido lisérgico (Figura 4.1.1.1) o con el derivado dietilamina del ácido lisérgico (LSD).
FIGURA 4.1.1.1
Alcaloides de ergotina producidos por Claviceps purpurea
CO
R
1
N
N
CH
3
H
R N
N
O
O
O
OH
-HN
R 2
R3
1 =
R1 = -NH-CHCH
2-OH (Ergonovina)
CH
3PAOLCLAIPLEOPITDIEDICO R 2 R 3
Ergocristina (CH 3)2-CH- -CH 2-
Ergostina CH 3-
CH
2- -CH 2-
Ergotamina CH 3- -CH 2-
Ergocriptina (CH 3)2-CH- (CH 3) 2-CHCH
2-
Ergocornina (CH 3)2-CH- (CH 3) 2-
CHErgosina
CH 3- (CH 3)2-CHCH
2
ACIDO LISERGICO:
R1 = -OH (ácido carboxílico)
( -) ácido lisérgico
(+ ) ácido isolisérgico
R1 = -N-Et2 (N,N dietilamina)
(-) = ácido dietilamida lisérgico (LSD)
844.1.2 Toxinas de Aspergillus
4.1.2.1. Aflatoxinas
La palabra aflatoxina se utiliza para designar a una serie de compuestos fluorescentes del
tipo de las furanocumarinas (Figura 4.1.2.1.1), siendo la aflatoxina B1 el prototipo. El principal
riesgo es su hepatotoxicidad al formar hepatomas. Las aflatoxinas son metabolitos producidos por
Aspergillus flavus o especies afines como Aspergillusparasiticus (Park y Bullerman; Stoloff, 1979).
FIGURA 4.1.2.1.1
Aflatoxinas
O O
O
OCH3
Aflatoxina B1
O O
O O
O
O O
OCH3
Aflatoxina B2
O O
O O
O O
OCH3
Aflatoxina G1 O O
O O
O O
Aflatoxina G2
OCH3
O O
HO O
O O
OCH3
Aflatoxina M1
O O
O
Aflatoxicol
OCH3
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El primer caso relacionado a las aflatoxinas fue descubierto al principio de la década de los
años sesenta, alobservarse que varios pavos morían presentando lesiones de hígado. El
compuesto responsable fue aislado de una pasta brasileña de cacahuate, la cual fue usada como
parte del alimento para estos animales (De Longh, et al 1962; De la Rosa y Camargo Fonseca
Morales, 1981).
El problema de aflatoxinas se puede presentar en cualquier parte del mundo, ya que el
Aspergillus flavus crece a temperaturas de25ºC, y con una humedad relativa del 70%. Siendo
diferentes alimentos en los que puede desarrollarse, entre los que están: el maíz, cacao, sorgo,
trigo, avena, centeno, algodón, cacahuate, etc., (Bagley, 1979; 78, Hartley, et al 1978; Koltun, et al
1979; Lenovich, 1981; Mertz, et al 1980; Dtahr, et al 1981; Whitaker, et al 1979; Wilson, et al 1979).
Las aflatoxinas más comunes son la B1 y B2, G1 yG2, las cuales pueden separarse por
cromatografía en placa fina e identificárseles por su Rf respecto a un patrón. La aflatoxina B1 es
fluorescente a la luz ultravioleta de onda larga a concentraciones de 1 x 10-4 mg (Rodricks, 1976).
La aflatoxina B1 es uno de los hepatocarcinógenos más potentes conocido, sólo basta
ingerir 15 mg/kg diariamente para ocasionar cáncer (Cuadro 4.1.2.1.1),...