Transferencia De Fases

Sales de amonio de Cinchona como
organocatalizadores

en

síntesis

asimétrica
Francisco José Ortega Higueruelo

Facultad de Ciencias
Departamento de Química Orgánica

SALES DE AMONIO DE CINCHONA
COMO ORGANOCATALIZADORES
EN SÍNTESIS ASIMÉTRICA

Memoria que, para optar al grado de Doctor
en Ciencias Químicas, presenta el licenciado:

Francisco José Ortega HiguerueloAlicante, Abril de 2008

Los directores:

CARMEN NÁJERA DOMINGO

RAFAEL CHINCHILLA CRUZ

Departamento de Química Orgánica
Departament de Química Orgànica

CARMEN NÁJERA DOMINGO, Directora del Departamento de
Química Orgánica de la Facultad de Ciencias de la Universidad de Alicante,

CERTIFICA:
Que la memoria adjunta titulada “Sales de amonio de Cinchona como
organocatalizadores ensíntesis asimétrica”, presentada por D. Francisco José
Ortega Higueruelo para aspirar al grado de Doctor en Ciencias Químicas, ha
sido realizada en este Departamento bajo mi dirección y la del Dr. D. Rafael
Chinchilla Cruz.

Alicante, Abril de 2008

Fdo.: Carmen Nájera Domingo
Campus de Sant Vicent del Raspeig
Facultad de Ciencias, Fase I
Departamento de Química Orgánica
Apdo. 99.E-03080 Alicante
Tel. +34-965903549 / +34-965903986
Fax +34-965903549
e-mail: dqorg@ua.es
www.ua.es/dept.quimorg

A mis padres y hermanos,
a los que quiero y he añorado en la distancia

A Patricia, por serlo todo

Que dos y dos sean necesariamente cuatro,
es una opinión que muchos compartimos.
Pero si alguien sinceramente piensa otra cosa,
que lo diga, aquí no nos asombramos de nada.Antonio Machado (1875-1939)

Agradecimientos

III

Esta tesis doctoral ha sido realizada en el Departamento de Química
Orgánica de la Universidad de Alicante bajo la dirección conjunta de la
Profesora Dra. Dña. Carmen Nájera Domingo y del Dr. D. Rafael Chinchilla
Cruz, a quienes quiero expresar mi profundo agradecimiento por la confianza
que han depositado en mí en todo momento y porbrindarme la oportunidad
de unirme a su grupo de investigación y trabajar junto a ellos, lo que me ha
permitido adquirir unos conocimientos y experiencia que de otra manera se
me habrían escapado, así como disfrutar de cuatro años de inquietudes
difíciles de olvidar.
Una parte imprescindible de todo este trabajo han sido todas las
personas con las que he compartido momentos dentro y fueradel laboratorio,
empezando por todo el profesorado del Departamento, que siempre ha estado
dispuesto a solventar cualquier duda o inconveniente que haya podido surgir
en el día a día. Y terminando por mis compañeros de laboratorio, los que me
recibieron a mi llegada con los brazos abiertos y, una vez incorporado al
Departamento, los que venían temerosos por empezar con nosotros una nuevaetapa de su formación química, porque he aprendido muchísimo de mi
trabajo al lado de todos ellos. Muchos han sido los momentos que quedan en
el recuerdo, de risas, de desesperación y de complicidad pero, sobre todo,
fueron muchos los ratitos que pasamos en el “cuarto” preferido por todos,
donde daba el sol todo el día, rodeados de reacciones, polvo y malos olores,
para hacer un descanso yhablar de nuestras cosillas triviales.
Para finalizar, dejar patente que todo esto no habría sido posible sin el
apoyo de toda mi familia, mis padres y hermanos en Jaén, y toda la gente que
tengo en Alicante y que me han cuidado y mimado en todo momento, sobre
todo Patricia, que es el motivo más grande que me vincula ahora mismo con
esta tierra.

PRÓLOGO

Prólogo

VII

Parte de losresultados descritos en la presente memoria han sido objeto
de las siguientes publicaciones:
“The counterion effect in the phase-transfer catalyzed asymmetric
synthesis of α-amino acids promoted by anthryl-derived dimeric Cinchona
ammonium salts”. Chinchilla, R.; Nájera, C.; Mazón, P.; Ortega, F. J.
Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2603-2607.
“Enantioselective Michael reactions promoted by...