Transtornos mentales

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Reacciones de Eliminación

Deshidratación de un alcohol catalizada por ácido
En una disolución ácida el grupo hidroxilo del alcohol será protonado por el ácido. La molécula de agua se pierde para producir un carbocatión. En presencia de una base débil como el agua o el ión HSO4‐ se puede remover un protón para dar un alqueno. El ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) se suele utilizar parallevar a cabo esta reacción. Este tipo de reacciones son características de los alcoholes secundarios y terciarios y son llamadas reacciones de eliminación E1.

Reacciones de Eliminación Mecanismo E1:  Deshidratación de Alcoholes 3º y 2º.

Paso 1: Se protona el átomo de Oxígeno.
protonación

• La protonación del átomo de oxígeno del alcohol lo convierte en un buen grupo saliente.Buen grupo saliente

Paso 2: Ruptura del enlace C‐O.
LENTO Buen grupo saliente Carbocatión

• La ruptura heterolítica del enlace C‐O forma un carbocatión. Este es el paso determinante de la velocidad de la reacción.

Paso 3: Separación del H y formación del enlace π.

• Una base débil (HSO4‐ o H2O) remueve un protón de un carbono adyacente (carbono β). Los dos electrones del enlace C‐H son usadospara formar el nuevo enlace π.

Reacciones de Eliminación Cualquier hidrógeno contiguo al carbono que soporta el grupo saliente puede participar en la reacción E1. Por ejemplo: en el carbocatión generado a partir del 2‐ bromooctano se pueden obtener dos olefinas, el 1‐octeno y el 2‐octeno.

2‐octeno

Producto  Mayoritario

1‐octeno Carbocatión 2º Regla de Zaitsev: en las reacciones deeliminación predomina la formación del alqueno más sustitudo.

Reacciones de Eliminación

Diagrama de la energía de reacción para la  deshidratación de un alcohol
• Las deshidrataciones de los alcoholes generalmente se produce por un mecanismo E1. • El paso limitante de la velocidad de reacción es la formación de carbocatión, por lo que cuanto más estable sea el carbocatión más rápido seformará. • Los carbocationes pueden reordenarse para formar carbocationes más estables, de manera que la deshidratación de los alcoholes primarios no es un buen método para su conversión a alquenos

Reacciones de Eliminación

Diagrama de la energía de reacción para la deshidratación de  un alcohol.

+

+

Reacciones de Eliminación Mecanismo E2:  Deshidratación de un Alcohol 1º.Paso 1: Se protona el átomo de Oxígeno.
protonación

• La protonación del átomo de oxígeno del alcohol lo convierte en un buen grupo saliente.

Buen grupo saliente

Paso 2: Ruptura de los enlaces C‐H  y  C‐O y formación del enlace π. • Dos enlaces se rompen y dos enlaces se forman en el mismo paso: la base débil (HSO4‐ o H2O) remueve un protón del carbono β; el par de electrones del enlace C‐H forma elnuevo enlace π. El grupo saliente (H2O) se lleva el par de electrones del enlace C‐O.

Buen grupo saliente

Reacciones de Eliminación Ejemplos: Desarrolle el mecanismo de reacción e indique el(los) producto(s) que se obtiene(n) en cada reacción.
H3C a) H3C CH3 OH H2SO4

OH b) H3C CH3 CH3 H2SO4

c) H3C

OH CH3 CH3 H2SO4

d) H3C

OH

H2SO4

Reacciones de EliminaciónSustitución nucleofílica y reacciones de eliminación
Los haluros de alquilo se convierten fácilmente en otros grupos funcionales. El átomo de halógeno puede salir con su par de electrones de enlace para formar un ión haluro estable; se dice que un haluro es un buen grupo saliente. Cuando otro átomo reemplaza al ión haluro, la reacción es una sustitución. Si el ión haluro abandona la molécula junto conotro átomo o ión (con frecuencia el H+), la reacción es una eliminación En una reacción de sustitución nucleofílica, el átomo de haluro se sustituye por un nucleófilo.

Reacciones de Eliminación

Competencia entre las reacciones SN1 y E1.
Ejemplo:

2‐metilpropeno

ter‐butil etil éter

Reacciones de Eliminación

Competencia entre las reacciones SN1 y E1
• El primer producto...
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