Universitario

Porfirinas

• Son compuestos cíclicos
formados por la unión de
cuatro anillos pirrólicos
enlazados por puentes
metenilo.
• Forman complejos con
iones metálicos unidos a
los átomos denitrógeno
de los anillos pirrólicos.

• Se clasifican basándose
en
los
sustituyentes
laterales del anillo:
–
–
–
–
–

Mesoporfirinas
Uroporfirinas
Etioporfirinas
CoproporfirinasProtoporfirinas

• Estas últimas son las más
relevantes.
Presentan
como sustituyentes 4
metilos 2 vinilos y 2
grupos propiónicos.
Protoporfirina IX

• Existen 15 isómeros de protoporfirinas, perosolo el IX
aparece en la naturaleza.
• A este grupo pertenece el Hem.

• El Hem unido a proteínas (hemoproteínas), conforman
un grupo distribuido ampliamente en la naturaleza.

• El hem sesintetiza en las células a partir
de dos moléculas iniciales:
– Succinil-CoA
• Ciclo de Krebs

– Glicina
• Aminoácido

– Fosfato de piridoxal
• Activador de la glicina

• La velocidaden la síntesis de Hem, es regulada
por la ALA sintasa.
• ALA sintasa, tiene una vida media de 1 hr, en
hígado de mamíferos.

• Diversos fármacos activan ALA sinttasa
– Citocromo P450

• Losporfirinógenos son compuestos incoloros
mientras que las porfirinas son todas
coloreadas.
• Presentan un espectro de absorción tanto en la
región visible como el la región UV
(fluorescenciaroja).

• Son utilizadas en la fototerapia del cáncer
–
–
–
–

Hematoporfirina, Porfirina de estaño.
Inciden un láser de argón
Excitación de porfirinas
Efectos citotóxicos

Catabolismo delHem
• En el adulto se destruyen de 1 a 2 x 108 eritrocitos cada
hora.
• Por lo tanto un adulto sano de alrededor de 70 Kg
recambia aprox. 6 g de hemoglobina diario.
• La globina se degradahasta
constituyentes y son reutilizados.

sus

aminoácidos

• El hierro se incorpora a la reserva de dicho metal.
• La porción porfirínica es degradada en hígado, bazo y
médula ósea....