Vainillina

UNIVERSIDAD ANÁHUAC MÉXICO NORTE

Julio Cesar Resendiz
Facultad de Ingeniería
Ingeniería Química para la Dirección
Laboratorio de Química Orgánica II
Yodación de la vainillina
Maestro: Miguel Ángel Aguilar Estrada
Fecha de realización:
2 de Febrero de 2011

OBJETIVO:

A partir de una reacción se sustitución electrofílica aromática , realizar yodo vainillina a partir de lavainillina( vainilla sintética)

MARCO TEORICO:

REACCION DE SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMÀTICA

No es de extrañar que en sus reacciones típicas el anillo bencénico sirva de fuente de electrones, esto es, que actúe como base. Los compuestos con los que reacciona son electrónicamente deficientes; es decir, son reactivos electrofílicos o ácidos. Al igual que las reacciones típicas de los alquenos sonde adición electrofílica, las del anillo bencénico son de sustitución electrofílica.
Estas reacciones no sólo son típicas del benceno mismo, sino también del anillo bencénico donde quiera que se encuentre y, de hecho, de muchos anillos aromáticos, bencenoides y no bencenoides.
La sustitución electrofílica aromática incluye una amplia gama de reacciones: nitración, halogenación, sulfonación yreacciones de Friedel-Crafts, experimentadas por casi todos los anillos aromáticos; procesos como nitrosación y acoplamiento diazoico, que sólo sufren los anillos de gran reactividad, y reacciones como la desulfonación, intercambio isotópico y muchos cierres de anillos. Aunque estos aparentemente no tienen relación alguna, es provechoso considerarlos como procesos de este tipo, cuando se sometena un examen más profundo. Desde el punto de vista de su importancia en síntesis, la sustitución electrofílica aromática quizá no ha sido igualada por ninguna otra clase de reacciones orgánicas. Constituye la vía de acceso inicial para casi todos los compuestos aromáticos, pues permite la introducción directa de ciertos grupos sustituyentes que luego pueden convertirse en otros, incluyendo anillosaromáticos adicionales, por reemplazo, o por transformación.

VAINILLINA:

Vainillina, vainillina metílica, o 4 hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, es compuesto orgánico con el fórmula molecular C8H8O3. Su grupos funcionales incluya aldehino, éter y fenol. Es el componente primario del extracto del vainilla haba. La vainillina sintética se utiliza como a sustancia aromática en alimentos, bebidas, yproductos farmacéuticos.
La vainillina metílica es utilizada por el sector alimenticio así como vainillina ethyl. El etilo es más costoso pero tiene una nota más fuerte, y diferencia teniendo un grupo del ethoxy (- O-CH2CH3) en vez de un grupo methoxy (- O-CH3).
Natural vainilla el extracto es una mezcla de varios cientos de diversos compuestos además de vainillina. La condimentación artificialde la vainilla es una solución de la vainillina pura, generalmente del origen sintético. Debido a la escasez y el costo del extracto natural de la vainilla, ha habido de largo interés en la preparación sintética de su componente predominante. La primera síntesis comercial de la vainillina comenzó con el compuesto natural más fácilmente disponible eugenol. Hoy, la vainillina artificial se hace decualquiera petroquímico guaiacol, o de lignina, un componente natural de madera cuál es un subproducto del industria de papel.
La condimentación artificial Lignina-basada de la vainilla se alega para tener un perfil más rico del sabor que la condimentación a base de aceite; la diferencia es debido a la presencia de acetovanillone en el producto lignina-derivado, una impureza no encontrada en lavainillina sintetizada del guaiacol.

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